(E)-4-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)-1-(thiazol-2-yl)but-2-en-1-one | 912344-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (E)-4-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)-1-(thiazol-2-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 912344-28-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆S
• 分子量: 395.477
• InChiKey: CPJDPKPZYKSTSM-ZOAVMXPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  76.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)-1-(thiazol-2-yl)but-2-en-1-one 、 methyl O-vinylmandelate 在 Eu(fod)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到methyl (R)-2-phenyl-2-({(2S,4S)-4-[(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)methyl]-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl}oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Precursors of α-C-(1→3)-Disaccharides

  摘要：

  糖基取代的1-(噻唑-2-基)丁-2-烯-1-酮1和乙烯醚的环加成立体选择性研究，使用了非手性乙烯醚/手性催化剂和手性乙烯醚/非手性催化剂组合。研究表明，欧洲铕（fod）3催化的氧代二烯1a-1e与手性乙烯醚9和10的环加成，分别选择性地得到了几乎纯的环加成产物11a-11e和12a-12e。所得的环加成产物是合成α-C-(1→3)-二糖的合适前体，包含D或L构型的2-脱氧-阿拉伯-己糖基。

  DOI：

  10.1135/cccc20051411
• 作为产物：
  描述：

  C-allyl 2,3,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 、 1-(thiazol-2-yl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)ethan-1-one 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(E)-4-(2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranosyl)-1-(thiazol-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Precursors of α-C-(1→3)-Disaccharides

  摘要：

  糖基取代的1-(噻唑-2-基)丁-2-烯-1-酮1和乙烯醚的环加成立体选择性研究，使用了非手性乙烯醚/手性催化剂和手性乙烯醚/非手性催化剂组合。研究表明，欧洲铕（fod）3催化的氧代二烯1a-1e与手性乙烯醚9和10的环加成，分别选择性地得到了几乎纯的环加成产物11a-11e和12a-12e。所得的环加成产物是合成α-C-(1→3)-二糖的合适前体，包含D或L构型的2-脱氧-阿拉伯-己糖基。

  DOI：

  10.1135/cccc20051411