(5Z,8Z)-5,8-tetradecadienyl 3-hydroxypropanoate | 356789-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,8Z)-5,8-tetradecadienyl 3-hydroxypropanoate
• 英文别名: [(5Z,8Z)-tetradeca-5,8-dienyl] 3-hydroxypropanoate
• CAS: 356789-82-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃
• 分子量: 282.423
• InChiKey: LVSWAFZHOJKIAB-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z)-5,8-tetradecadienyl 3-hydroxypropanoate 在 sodium borate buffer 、 soybean lipoxygenase type-1 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-hydroxy-(5Z,7E,9S)-5,7-tetradecadienyl 3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  大豆脂氧合酶对非天然底物的酶促不对称羟基化作用

  摘要：

  模仿带有非离子羟基末端带有间隔修复基团的天然底物（亚油酸）的替代底物，用大豆脂氧合酶进行不对称羟基化。假体修饰剂提供了酶促识别所需的缺失结构特征，并通过其高疏水含量控制了反应的区域化学结果。pH对区域化学的影响清楚地表明，所有底物都只能以一种方向将其自身定位在大豆脂氧合酶的活性位点上，从而导致通过在ω-6碳上的氧化作用而形成氢过氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00381-0
• 作为产物：
  描述：

  (5Z,8Z)-5,8-tetradecadiene-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5Z,8Z)-5,8-tetradecadienyl 3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  大豆脂氧合酶对非天然底物的酶促不对称羟基化作用

  摘要：

  模仿带有非离子羟基末端带有间隔修复基团的天然底物（亚油酸）的替代底物，用大豆脂氧合酶进行不对称羟基化。假体修饰剂提供了酶促识别所需的缺失结构特征，并通过其高疏水含量控制了反应的区域化学结果。pH对区域化学的影响清楚地表明，所有底物都只能以一种方向将其自身定位在大豆脂氧合酶的活性位点上，从而导致通过在ω-6碳上的氧化作用而形成氢过氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00381-0

文献信息

• Soybean Lipoxygenase and Horseradish Peroxidase Catalysed Asymmetric Oxidation-Reduction Sequence for the Synthesis of Chiral (Z,E) Diene-Diols
  作者：Jhillu S. Yadav、S. Nanda、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1055/s-2001-14907

  日期：——

  Unnatural synthetic substrates with a properly spaced prosthetic modifier having non-ionic hydroxy terminus undergoes soybean lipoxygenase catalysed asymmetric peroxidation followed by horseradish peroxidase induced reduction affords (Z, E)-diene-diol in high enantiomeric excess.

  具有非离子羟基末端的适当间隔的假体修饰剂的非天然合成底物经历大豆脂氧合酶催化的不对称过氧化，然后是辣根过氧化物酶诱导的还原，得到高对映体过量的 (Z, E)-二烯-二醇。