4-(6-hydroxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-yl)-butyric acid ethyl ester | 846022-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(6-hydroxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-yl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 4-(6-Hydroxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin4-yl)-butyric acid ethyl ester；ethyl 4-(6-hydroxy-2,3-dihydro-1,4-benzoxazin-4-yl)butanoate
• CAS: 846022-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: OCHHZYFPLRPEKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2H-benz[1,4]oxazin-6-ol 、 4-(6-hydroxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-yl)-butyric acid ethyl ester 在 硫酸 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 氨 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-4-methyl-3,8,9,10-tetrahydro-2H-1,6,11-trioxa-8,13-diaza-4-azonia-pentacen chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3H-PHENOXAZINE DERIVATIVES SUITABLE AS NEAR-INFRARED IMAGING AGENTS, PREPARATION AN USE THEREOF
  [FR] DERIVES DE 3H-PHENOXAZINE UTILISES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE INFRAROUGE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中X和Y代表CH、CH2或一个二价或三价杂原子，前提是X和Y不能同时为CH或CH2；m和o分别独立地表示0或1，如果m为0，则Y与相邻的C原子之间的虚线表示键合，Y为CH或三价杂原子，如果m为1，则Y与相邻的C原子之间的虚线不存在，Y为CH2或二价杂原子，如果o为0，则X与相邻的C原子之间的虚线表示键合，X为CH或三价杂原子，如果o为1，则X与相邻的C原子之间的虚线不存在，X为CH2或二价杂原子；A表示（CH3CR4）p，Q表示（CR9R10）n；n和p分别独立地表示0或1；R6、R7、R13和R14分别独立地表示氢、卤素、（C1-4）烷基、（C1-4）烷基硫酰基、SO3H、羧基、（C1-4）烷氧羰基、（C1-4）烷氧基、羟基或NR15R16；R1、R2、R3、R4、R9、R10、R11和R12分别独立地表示氢、（C1-4）烷基、羧基、（C1-4）烷氧羰基或（C1-4）烷氧基，或者当X为CH或CH2时，R1和R2也可以是羟基或NR15R16，或者当Y为CH或CH2时，R11、R12也可以是羟基或NR15R16；R5、R8、R15和R16分别独立地表示氢、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、R17O-C（O）-（C1-4）烷基或（反应基）-（C1-4）烷基；R17表示氢或（C1-4）烷基；包括这种化合物的组合物，制备这种式（I）化合物的方法，标记靶结构的方法，尤其是大脑中的淀粉样斑块，识别阿尔茨海默病的方法，使用式I化合物作为近红外成像剂的用途，以及包括通过反应基与生物分子共价结合的式（I）化合物的共轭物。

  公开号：

  WO2005016934A1
• 作为产物：
  描述：

  羟苯并吗啉 、 4-溴丁酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(6-hydroxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]oxazin-4-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3H-PHENOXAZINE DERIVATIVES SUITABLE AS NEAR-INFRARED IMAGING AGENTS, PREPARATION AN USE THEREOF
  [FR] DERIVES DE 3H-PHENOXAZINE UTILISES EN TANT QU'AGENTS D'IMAGERIE INFRAROUGE, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中X和Y代表CH、CH2或一个二价或三价杂原子，前提是X和Y不能同时为CH或CH2；m和o分别独立地表示0或1，如果m为0，则Y与相邻的C原子之间的虚线表示键合，Y为CH或三价杂原子，如果m为1，则Y与相邻的C原子之间的虚线不存在，Y为CH2或二价杂原子，如果o为0，则X与相邻的C原子之间的虚线表示键合，X为CH或三价杂原子，如果o为1，则X与相邻的C原子之间的虚线不存在，X为CH2或二价杂原子；A表示（CH3CR4）p，Q表示（CR9R10）n；n和p分别独立地表示0或1；R6、R7、R13和R14分别独立地表示氢、卤素、（C1-4）烷基、（C1-4）烷基硫酰基、SO3H、羧基、（C1-4）烷氧羰基、（C1-4）烷氧基、羟基或NR15R16；R1、R2、R3、R4、R9、R10、R11和R12分别独立地表示氢、（C1-4）烷基、羧基、（C1-4）烷氧羰基或（C1-4）烷氧基，或者当X为CH或CH2时，R1和R2也可以是羟基或NR15R16，或者当Y为CH或CH2时，R11、R12也可以是羟基或NR15R16；R5、R8、R15和R16分别独立地表示氢、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、R17O-C（O）-（C1-4）烷基或（反应基）-（C1-4）烷基；R17表示氢或（C1-4）烷基；包括这种化合物的组合物，制备这种式（I）化合物的方法，标记靶结构的方法，尤其是大脑中的淀粉样斑块，识别阿尔茨海默病的方法，使用式I化合物作为近红外成像剂的用途，以及包括通过反应基与生物分子共价结合的式（I）化合物的共轭物。

  公开号：

  WO2005016934A1

文献信息

• 3H-phenoxazine derivatives suitable as near-infrared imaging agents, preparation an use thereof
  申请人：Auberson Yves

  公开号：US20070031336A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention provides compounds of formula (I) wherein X and Y represent CH, CH 2 or a divalent or trivalent heteroatom under the proviso that X and Y are not simultaneously CH or CH 2 ; m and o represent independently of each other 0 or 1, with the proviso that if m is 0 then the dotted line between Y and the neighboring C atom represents a bond and Y is CH or a trivalent heteroatom, if m is 1 then the dotted line between Y and the neighboring C atom is absent and Y is CH 2 or a divalent heteroatom, if o is 0 then the dotted line between X and the neighboring C atom represents a bond and X is CH or a trivalent heteroatom, if o is 1 then the dotted line between X and the neighboring C atom is absent and X is CH 2 or a divalent heteroatom; A represents (CH 3 CR 4 ) p and Q represents (CR 9 R 10 ) n ; n and p represent independently of each other 0 or 1; R 6 , R 7 , R 13 and R 14 denote independently of each other hydrogen, halogen, (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkylSO 2 , SO 3 H, carboxy, (C 1-4 )alkoxy carbonyl, (C 1-4 )alkoxy, OH or NR 15 R 16 ; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 9 , R 10 , R 11 and R 12 denote independently of each other hydrogen, (C 1-4 )alkyl, carboxy, (C 1-4 )alkoxy carbonyl or (C 1-4 )alkoxy, or, when X is CH or CH 2 then R 1 and R 2 can also be OH or NR 15 R 16 , or when Y is CH or CH 2 then R 11 , R 12 can also be OH or NR 15 R 16 ; R 5 , R 8 , R 15 and R 16 are independently of each other hydrogen, (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkoxy, R 17 O—C(O)—(C 1-4 )alkyl or (reactive group)-(C 1-4 )alkyl; and R 17 represents hydrogen or (C 1-4 )alkyl; compositions comprising such compounds, a process for the production of such compounds of formula (I), a method of labeling target structures, especially amyloid plaques, in the brain, a method for identifying Alzheimer's disease, use of a compound of formula I as a near-infrared imaging agent and a conjugate comprising a compound of formula (I) covalently linked to a biomolecule through a reactive group.

  本发明提供了公式（I）化合物，其中X和Y分别代表CH，CH2或二价或三价杂原子，前提是X和Y不同时为CH或 ; m和o独立地表示0或1，前提是如果m为0，则Y与相邻的C原子之间的虚线表示一条键，并且Y为CH或三价杂原子，如果m为1，则Y与相邻的C原子之间的虚线不存在，并且Y为 或二价杂原子，如果o为0，则X与相邻的C原子之间的虚线表示一条键，并且X为CH或三价杂原子，如果o为1，则X与相邻的C原子之间的虚线不存在，并且X为 或二价杂原子; A表示（CH3CR4）p，Q表示（CR9R10）n; n和p独立地表示0或1; R6、R7、R13和R14独立地表示氢、卤、（C1-4）烷基、（C1-4）烷基SO2、SO3H、羧基、（C1-4）烷氧基羰基、（C1-4）烷氧基、OH或NR15R16; R1、R2、R3、R4、R9、R10、R11和R12独立地表示氢、（C1-4）烷基、羧基、（C1-4）烷氧基羰基或（C1-4）烷氧基，或者当X为CH或 时，R1和R2也可以是OH或NR15R16，或者当Y为CH或 时，R11、R12也可以是OH或NR15R16; R5、R8、R15和R16独立地表示氢、（C1-4）烷基、（C1-4）烷氧基、R17O-C（O）-（C1-4）烷基或（反应基）-（C1-4）烷基; R17表示氢或（C1-4）烷基; 包括这种化合物的组合物，制备这种化合物的方法，标记靶结构（特别是脑中的淀粉样斑块）的方法，识别阿尔茨海默病的方法，将公式I的化合物用作近红外成像剂的用途以及包括通过反应基共价连接到生物分子的公式（I）化合物的共轭物。
• ACTIVATIBLE DYES
  申请人：Miller Stephen C.

  公开号：US20100297684A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Novel, activatable dyes, such as photoactivatable dyes, e.g., oxazine dyes, are described. Some of the dyes are targeting dyes that can, e.g., target biomolecules, such as polypeptides, proteins, or nucleic acids. Upon activation, such as by irradiation, the novel dyes rapidly turn on their fluorescence and emit light, such as near-IR light with spatial and temporal precision.

  本文描述了一些新型的可激活染料，例如光致活化染料，如噁唑染料。其中一些染料是针对生物分子（例如多肽、蛋白质或核酸）的靶向染料。在被辐射等激活后，这些新型染料会迅速开启其荧光并发出光，例如近红外光，具有时空精度。
• [EN] ACTIVATIBLE DYES<br/>[FR] COLORANTS ACTIVABLES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2009036351A3

  公开（公告）日：2009-05-22
• 3H-PHENOXAZINE DERIVATIVES SUITABLE AS NEAR-INFRARED IMAGING AGENTS, PREPARATION AN USE THEREOF
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1658294A1

  公开（公告）日：2006-05-24
• US8679776B2
  申请人：——

  公开号：US8679776B2

  公开（公告）日：2014-03-25