ortho-4-methylbenzylbiphenyl | 113470-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ortho-4-methylbenzylbiphenyl
• 英文别名: 2-(4-methylbenzyl)-1,1'-biphenyl；2-((4-methylphenyl)methyl)biphenyl；1-Methyl-4-[(2-phenylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 113470-39-6
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: YXCWQHJOFCPSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Ethoxy-6-(4-methylphenyl)benzo[c]thiochromene 生成 ortho-4-methylbenzylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  SAITO, TAKAO;KIKUCHI, YASUHISA;SUMIZAWA, NORIO;MOTOKI, SHINICHI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1385-1392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative Al–H Bond Activation in DIBAL-H: Catalytic Generation of an Alumenium-Ion-Like Lewis Acid for Hydrodefluorinative Friedel–Crafts Alkylation
  作者：Francis Forster、Toni T. Metsänen、Elisabeth Irran、Peter Hrobárik、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.7b09444

  日期：2017.11.15

  donor-acceptor σ(Ru-H) → Al interaction. Despite the extra stabilization of the aluminum center by the interaction with both the sulfur atom and the Ru-H bond, the hydroalane adducts are found to be stronger Lewis acids and electrophiles than the free ruthenium catalyst and DIBAL-H in its different aggregation states. Hence, the DIBAL-H molecule and its Al-H bond are activated by the Ru-S bond, but these

  Ohki-Tatsumi 复合物中的 Ru-S 键将低聚 DIBAL-H 结构分解为更具反应性的单体。这种解聚与 Ru-S 键处的异裂 Al-H 键活化相耦合，正式将 Al-H 键分裂为氢化物和铝离子。这些路易斯对的分子结构是在晶体学上建立的，揭示了在 Ru-H 和 Al-S 键旁边的额外的 Ru-Al 相互作用。通过量子化学计算进一步分析了这种键合情况，最好将其描述为三中心双电子 (3c2e) 供体-受体 σ(Ru-H) → Al 相互作用。尽管通过与硫原子和 Ru-H 键的相互作用使铝中心更加稳定，发现氢丙烷加合物在其不同的聚集状态下比游离钌催化剂和 DIBAL-H 具有更强的路易斯酸和亲电试剂。因此，DIBAL-H 分子和它的 Al-H 键被 Ru-S 键激活，但这些氢丙烷加合物不能被误认为是严格意义上的硫稳定铝离子。Ohki-Tatsumi 复合物用 DIBAL-H 催化 C(sp3)-F
• Carbon-carbon cleavage during Birch-Hueckel-type reductions
  作者：Clair J. Collins、Hans Peter Hombach、Brian Maxwell、Madge C. Woody、Ben M. Benjamin

  DOI：10.1021/ja00522a074

  日期：1980.1

  Results of reactions of Na-K alloy in the solvent system glyme-triglyme on a series of compounds, bibenzyl, 1,2-diphenylpropane, diphenylmethane, and phenyl-p-tolylmethane, to determine whether the Birch-Hueckel reduction could be used in this solvent system to cleave C-C bonds are reported. Both methyl-/sup 14/C iodide and water were studied as quenchers, and the products from all reactions were analyzed

  Na-K 合金在溶剂系统甘醇二甲醚-三甘醇二甲醚中对一系列化合物（联苄基、1,2-二苯基丙烷、二苯基甲烷和苯基-对甲苯基甲烷）的反应结果，以确定 Birch-Hueckel 还原是否可用于报道了这种裂解 CC 键的溶剂系统。研究了甲基-/sup 14/C 碘化物和水作为猝灭剂，所有反应的产物都通过气相色谱分析。结果表明，在本工作研究的条件下，通过 Na-K 合金的作用，脂肪族和芳香族 - 脂肪族 CC 键的裂解可以在低温下有效地降解煤。(BLM)
• Interactions of C−F Bonds with Hydridoboranes: Reduction, Borylation and Friedel-Crafts Alkylation
  作者：Karlee L. Bamford、Saurabh S. Chitnis、Zheng-wang Qu、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201804705

  日期：2018.10.26

  fluorides with secondary boranes pinacolborane (HBpin), catecholborane (HBcat), 9‐borabicyclo(3.3.1)nonane (9‐BBN) and Piers’ borane (HB(C6F5)2) are described. While HBcat, 9‐BBN and HB(C6F5)2 reduce Ad‐F to Ad‐H, the latter borane was shown to react with secondary and primary fluoroalkanes, affording C−F borylation, while benzyl fluorides undergo Friedel–Crafts chemistry.

  烷基氟化物1-氟金刚烷（Ad-F），氟代环己烷（Cy-F），1-氟戊烷（Pent-F）和苄基氟化物与仲硼烷频哪醇硼烷（HBpin），儿茶酚硼烷（HBcat），9-硼杂环（ 3.3.1）描述了壬烷（9-BBN）和Piers'硼烷（HB（C 6 F 5）2）。HBcat，9-BBN和HB（C 6 F 5）2将Ad-F还原为Ad-H时，后者的硼烷与仲和伯氟代烷烃反应，提供CF硼化作用，而苄基氟化物则经历了Friedel-Crafts化学。