3'-O,5'-O-diacetyl-5-iodo-2'-deoxycytidine | 95982-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O,5'-O-diacetyl-5-iodo-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 5-iodo-3',5'-diacetyl-2'-deoxycytidine；O^3'_,O5'-diacetyl-5-iodo-2'-deoxy-cytidine；5-Jod-3',5'-di-O-acetyl-2'-desoxy-cytidin
• CAS: 95982-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₆IN₃O₆
• 分子量: 437.191
• InChiKey: QGVHVIHQWYEFSO-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  122.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O,5'-O-diacetyl-5-iodo-2'-deoxycytidine 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-乙炔基-2'-脱氧胞苷
  参考文献：
  名称：

  固相DNA寡聚化的配有互补碱基的亚磷酰胺单体的合成。

  摘要：

  我们描述了两个单体的制备，该单体在边缘带有互补的碱基（鸟嘌呤2'-脱氧胞苷和2-氨基腺嘌呤-2'-脱氧尿苷），并且可以方便地保护和活化以进行固相自动DNA合成。我们报告了优化的合成途径，导致涉及的四个核碱基衍生物，它们交叉偶联反应成含二核碱基的单体，以及它们在DNA合成仪中的低聚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03801
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧胞嘧啶核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3'-O,5'-O-diacetyl-5-iodo-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  固相DNA寡聚化的配有互补碱基的亚磷酰胺单体的合成。

  摘要：

  我们描述了两个单体的制备，该单体在边缘带有互补的碱基（鸟嘌呤2'-脱氧胞苷和2-氨基腺嘌呤-2'-脱氧尿苷），并且可以方便地保护和活化以进行固相自动DNA合成。我们报告了优化的合成途径，导致涉及的四个核碱基衍生物，它们交叉偶联反应成含二核碱基的单体，以及它们在DNA合成仪中的低聚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03801

文献信息

• Blue fluorescent deoxycytidine analogues: convergent synthesis, solid-state and electronic structure, and solvatochromism
  作者：David W. Dodd、Kalen N. Swanick、Jacquelyn T. Price、Allison L. Brazeau、M. J. Ferguson、Nathan D. Jones、Robert H. E. Hudson

  DOI：10.1039/b919921g

  日期：——

  We report the synthesis and photospectroscopic characterisation of intrinsically fluorescent triazole-appended cytidines. Fluorescence was found to be highly dependent on solvent conditions. X-Ray crystallographic data show the proton of the exocyclic amine of the nucleobase and the triazole N3 engaged in a H-bond.

  我们报告了本征荧光三唑添加胞嘧啶的合成和光谱特征。研究发现，荧光高度依赖于溶剂条件。X 射线晶体学数据显示，核碱基外环胺的质子与三唑 N3 之间存在 H 键。