2-Carbaethoxy-3-methyl-buten-(2)-phosphonsaeure-aethylester | 15762-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Carbaethoxy-3-methyl-buten-(2)-phosphonsaeure-aethylester
• 英文别名: ethoxy-(2-ethoxycarbonyl-3-methylbut-2-enyl)phosphinic acid
• CAS: 15762-08-0
• 化学式: C₁₀H₁₉O₅P
• 分子量: 250.232
• InChiKey: ACYWZCBAPOUMEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Carbaethoxy-3-methyl-buten-(2)-phosphonsaeure-aethylester 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(dihydroxyphosphinoylmethyl)-3-methylbut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  McFadden, Helen G.; Harris, Roger L. N.; Jenkins, Colin L. D., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1619 - 1629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-膦酰丙酸三乙脂 、 丙酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-Carbaethoxy-3-methyl-buten-(2)-phosphonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯和酯-XVIII：通过β-羰基乙氧基乙基膦酸二乙酯的斯托贝布缩合制备β，γ-不饱和膦酸酯；高烯丙基的立体化学依赖性31 P 1 ħ自旋-自旋耦合常数

  摘要：

  标题化合物（4）与苯甲醛和各种酮的碱催化缩合遵循正常的Stobbe过程，产生β，γ-不饱和膦酸酯，即乙基氢β-甲乙氧基-γ-取代的烯丙基膦酸酯（5）。尽管4的性质不对称，但缩合在与乙氧基官能团相邻的位置上是特定的；既未观察到异构的α，β-不饱和膦酸酯，也未观察到脱膦酸的（Wittig）产物β，γ-不饱和羧酸酯。推测特异性反映了通过羰基官能团比通过二烷氧基膦酰基官能团提供的α-阴离子更大的稳定性。与不对称羰基成分（苯乙酮，苯甲醛）缩合生成顺式混合物-和反式- 5在nonstereoselective方式。大体结构和立体化学关系是根据PMR光谱确定的。在5从苯乙酮和丙酮，长程（5个键）衍生31 P 1 ħ耦合是观察。在这些和模型化合物的研究基于（二甲基γ，γ-dimethylallylphosphonate），已显示的是，transoid 5 Ĵ PH大于相应的联接涉及较大量值的cisoid几何形状。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82583-7

文献信息

• MCFADDEN, HELEN G.;HARRIS, ROGER L. N.;JENKINS, COLIN L. D., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 10, 1619-1629
  作者：MCFADDEN, HELEN G.、HARRIS, ROGER L. N.、JENKINS, COLIN L. D.

  DOI：——

  日期：——