t-butoxycarbonyl-glycyl-phenylalanine | 4530-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butoxycarbonyl-glycyl-phenylalanine
• 英文别名: N-tert.-Butyloxycarbonyl-glycyl-DL-phenylalanin；N-(N-tert-butoxycarbonyl-glycyl)-phenylalanine；N-(N-tert-Butoxycarbonyl-glycyl)-phenylalanin；N-tert-Butoxycarbonyl-glycyl=>DL-phenylalanin；2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 4530-17-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: DBYCQNCOYVUBGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132.5 °C
• 沸点：
  565.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butoxycarbonyl-glycyl-phenylalanine 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((S)-4-Benzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  在C末端氮杂内酯的多肽骨架的定点非对称季铵化

  摘要：

  双重激活：通过使用新设计的手性四氨基phosph盐作为相转移催化剂，肽C末端z内酯I高效地进行立体选择性烷基化，烷基化的a内酯产物II可直接用于肽连接（参见方案） ，LG =离开小组）。这样，可以在肽链的特定位点掺入大量的手性季α-氨基酸残基。

  DOI：

  10.1002/anie.200803661
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 t-butoxycarbonyl-glycyl-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  t-Butyloxycarbonylamino Acids and Their Use in Peptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01580a020

文献信息

• Synthesis of Sterically Hindered α-Hydroxycarbonyls through Radical–Radical Coupling
  作者：Kenji Ota、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01358

  日期：2021.6.4

  describe a synthetic approach to sterically hindered α-hydroxy carbonyl compounds through radical–radical coupling. An organic photoredox catalysis reaction converts an aliphatic carboxylic acid and α-ketocarbonyl to a transient alkyl radical and a persistent ketyl radical, respectively, which couple selectively based on the persistent radical effect. This protocol allows the use of primary, secondary, and

  我们描述了一种通过自由基-自由基偶联合成位阻α-羟基羰基化合物的方法。有机光氧化还原催化反应将脂肪族羧酸和α-酮羰基分别转化为瞬态烷基和持久性羰基自由基，它们基于持久性自由基效应选择性地偶联。该协议允许使用一级、二级和三级脂肪族羧酸在温和的反应条件下将各种烷基取代基引入 α-ketocarbonyls 的酮部分。
• Site-Directed Asymmetric Quaternization of a Peptide Backbone at a C-Terminal Azlactone
  作者：Daisuke Uraguchi、Yoshihiro Asai、Takashi Ooi

  DOI：10.1002/anie.200803661

  日期：2009.1.12

  Dual‐purpose activation: Peptide C‐terminal azlactones I undergo stereoselective alkylation with high efficiency by the use of a newly devised chiral tetraaminophosphonium salt as a phase‐transfer catalyst, and the alkylated azlactone products II can be employed directly for peptide ligation (see scheme, LG=leaving group). In this way, a wide range of chiral quaternary α‐amino acid residues can be

  双重激活：通过使用新设计的手性四氨基phosph盐作为相转移催化剂，肽C末端z内酯I高效地进行立体选择性烷基化，烷基化的a内酯产物II可直接用于肽连接（参见方案） ，LG =离开小组）。这样，可以在肽链的特定位点掺入大量的手性季α-氨基酸残基。
• Characterization of a methoxylated oxazol-5-one derivative : an unexpected by-product in a dehydropeptide synthesis
  作者：Alvin C. Bach、Alysia A. Baldwin、Lila M. Gierasch、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1039/c39830001398

  日期：——

  During the synthesis of the oxazol-5-one derivative (2) of t-butoxycarbonyl-glycyl-2,3-didehydrophenylalanine, the unexpected side product the 2-methoxyoxazol-5-one (3) was isolated and subsequently characterized by n.m.r., i.r., and single-crystal X-ray diffraction analysis.

  在叔丁氧羰基-甘氨酰-2,3-二氢苯丙氨酸的恶唑-5-酮衍生物（2）合成过程中，分离出了意外的副产物2-甲氧基恶唑-5-酮（3），随后进行了核磁共振表征， ir和单晶X射线衍射分析。
• New Amine-masking Groups for Peptide Synthesis
  作者：Frank C. McKay、Noel F. Albertson

  DOI：10.1021/ja01574a029

  日期：1957.9
• Preparation of esters of amino acids and of peptides under mild conditions
  作者：A. A. Mazurov、S. V. Antonenko、S. A. Andronati

  DOI：10.1007/bf00574742

  日期：1986.3