N-acetyl-L-cysteinyl-L-serine methyl ester | 329365-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-L-cysteinyl-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 329365-82-4
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: AEBHZCBNBPASIE-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  584.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-L-cysteinyl-L-serine methyl ester 、 S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) phenylthiosulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到N-acetyl-L-cysteine (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl disulfide)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基苯硫基磺酸盐（glyco-PTS）：糖蛋白合成的新型试剂。

  摘要：

  通过将定点半胱氨酸诱变与引入的硫醇的化学修饰相结合，可以实现受控的位点选择性糖基化。新型的更有效的化学选择试剂，糖基苯基硫代磺酸盐，可以使代表性的简单硫醇，肽和蛋白质快速糖基化。

  DOI：

  10.1039/b306990g
• 作为产物：
  描述：

  bis-L-cysteinyl-L-serine methyl ester 在 吡啶 、 三丁基膦 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-acetyl-L-cysteinyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖基苯硫基磺酸盐（glyco-PTS）：糖蛋白合成的新型试剂。

  摘要：

  通过将定点半胱氨酸诱变与引入的硫醇的化学修饰相结合，可以实现受控的位点选择性糖基化。新型的更有效的化学选择试剂，糖基苯基硫代磺酸盐，可以使代表性的简单硫醇，肽和蛋白质快速糖基化。

  DOI：

  10.1039/b306990g

文献信息

• Glycosyldisulfides: a new class of solution and solid phase glycosyl donors
  作者：Benjamin G. Davis、Sarah J. Ward、Phillip M. Rendle

  DOI：10.1039/b008734n

  日期：——

  Mixed glycosyl disulfides are not only glycomimetics but also glycosyl donors that may be readily constructed in either armed ether-protected or disarmed ester-protected and in soluble or solid-supported forms from corresponding glycosyl methanethiosulfonates and used in the glycosylation of a variety of representative acceptors.

  混合糖基二硫化物不仅是糖模拟物，而且是糖基供体，可以很容易地以武装醚保护或解除武装酯保护的形式构建，并以相应的糖基甲硫代磺酸盐以可溶或固体支持的形式构建，并用于各种代表性受体的糖基化.
• [EN] REAGENTS AND METHODS FOR THE FORMATION OF DISULFIDE BONDS AND THE GLYCOSYLATION OF PROTEINS<br/>[FR] REACTIFS ET PROCEDES POUR FORMER DES LIAISONS DISULFURE ET POUR GLYCOSYLER DES PROTEINES
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2005000862A3

  公开（公告）日：2005-08-18