1-<(2,6-dimethyl-4-oxo-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-7-yl)oxy>-2-acetoxy-4-methoxy-5,5-dimethyl-3-tetrahydropyranyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 116635-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1-<(2,6-dimethyl-4-oxo-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-7-yl)oxy>-2-acetoxy-4-methoxy-5,5-dimethyl-3-tetrahydropyranyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 7-({2-O-acetyl-6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-3-O-[(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]-α-l-lyxo-hexopyranosyl}oxy)-2,6-dimethyl-4H-[1]benzopyrano[3,4-d]oxazol-4-one；[(3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-6-(2,6-dimethyl-4-oxochromeno[3,4-d][1,3]oxazol-7-yl)oxy-3-methoxy-2,2-dimethyloxan-4-yl] 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 116635-17-7
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₁₀
• 分子量: 554.554
• InChiKey: SAZZSKRENJXJPZ-ZOJNDGCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  152.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2,6-dimethyl-4-oxo-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-7-yl)oxy>-2-acetoxy-4-methoxy-5,5-dimethyl-3-tetrahydropyranyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium cyanide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(7-{[3-O-(aminocarbonyl)-6-deoxy-5-C-methyl-4-O-methyl-α-L-lyxohexopyranosyl]oxy}-4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的热休克蛋白90抑制剂的新霉素类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  最近的研究表明，新霉素（NB）是具有证明的DNA回旋酶抑制作用的古默霉素（CA）家族的一种抗生素，通过与C-内的一个假定的ATP结合位点弱结合来抑制热休克蛋白90（HSP90）。总站。为了开发靶向该位点的更有效的HSP90抑制剂并定义此类化合物的结构-活性关系（SAR），我们合成了27种从NB和CA开始的3-amido-7-noviosylcoumarin类似物。使用几种生物学测定法评估了这些物质对HSP90抑制的证据，包括抑制细胞增殖和细胞周期阻滞，诱导热休克反应，抑制体外萤光素酶重新折叠以及消耗HSP90客户蛋白c-erbB-2 /。 HER-2 / neu（HER2）。这项SAR研究表明，通过除去NB / C-3上的吲哚-2-甲酰胺基团取代C-3上的4-羟基-异戊基苯甲酰胺基，可以显着提高生物活性。组从香豆素环。如化合物所示，香豆素部分中的4-羟基甲基化可适度提高生物活性11和13。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.042
• 作为产物：
  描述：

  香豆霉素 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 24.0h， 以46.3%的产率得到1-<(2,6-dimethyl-4-oxo-4H-<1>benzopyrano<3,4-d>oxazol-7-yl)oxy>-2-acetoxy-4-methoxy-5,5-dimethyl-3-tetrahydropyranyl 5-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A selective cleavage of the oxazole moiety in noviosylcoumarin antibiotics. A new process to key intermediates for coumermycin analog synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a037