3-bromo-5-iodo-6-phenyl-2(2H)-pyranone | 444886-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-bromo-5-iodo-6-phenyl-2(2H)-pyranone
• 英文别名: 3-Bromo-5-iodo-6-phenylpyran-2-one
• CAS: 444886-91-3
• 化学式: C₁₁H₆BrIO₂
• 分子量: 376.976
• InChiKey: AOOFAUBZNVTLOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-iodo-6-phenyl-2(2H)-pyranone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 5-(1-hexynyl)-3-methyl-6-phenyl-2(2H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的选择性合成，包括 Fusalanipyrone 和 Gibepyrone A

  摘要：

  6-取代的 3-溴-5-碘-2(2H)-吡喃酮 11，通过相应的 5-取代 (E)-2-溴-2-en-4-ynoic 酸 10 的碘内酯化制备，用作5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮 8 和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的前体 7. 化合物 8 的合成涉及两个连续的 Stille 型反应，而该方法随后制备化合物 7 包括将二卤衍生物 11 选择性还原为相应的 6-取代 3-溴-2(2H)-吡喃酮 12，然后与四甲基锡进行 Pd/Cu 催化反应。然而，这种合成化合物 7 的方法被证明不适合制备立体异构纯的 fusalanipyrone (7a)，一种从茄病镰刀菌中分离的天然产物。尽管如此，7a 和gibepyrone A (7b)，它是从藤黑赤霉中分离出来的天然产物，可以通过包括易得的 (2Z,6Z)- 和 (2Z,6E)-2,6-二甲基-2,6-octadien-的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1063::aid-ejoc1063>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔三丁基锡 在 二(氰基苯)二氯化钯 lithium hydroxide 、 三苯胂 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-bromo-5-iodo-6-phenyl-2(2H)-pyranone
  参考文献：
  名称：

  5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的选择性合成，包括 Fusalanipyrone 和 Gibepyrone A

  摘要：

  6-取代的 3-溴-5-碘-2(2H)-吡喃酮 11，通过相应的 5-取代 (E)-2-溴-2-en-4-ynoic 酸 10 的碘内酯化制备，用作5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮 8 和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的前体 7. 化合物 8 的合成涉及两个连续的 Stille 型反应，而该方法随后制备化合物 7 包括将二卤衍生物 11 选择性还原为相应的 6-取代 3-溴-2(2H)-吡喃酮 12，然后与四甲基锡进行 Pd/Cu 催化反应。然而，这种合成化合物 7 的方法被证明不适合制备立体异构纯的 fusalanipyrone (7a)，一种从茄病镰刀菌中分离的天然产物。尽管如此，7a 和gibepyrone A (7b)，它是从藤黑赤霉中分离出来的天然产物，可以通过包括易得的 (2Z,6Z)- 和 (2Z,6E)-2,6-二甲基-2,6-octadien-的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1063::aid-ejoc1063>3.0.co;2-m