1-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexa-4,5-dien-3-ol | 339184-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexa-4,5-dien-3-ol
• CAS: 339184-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: CPJGKAMQDJQFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexa-4,5-dien-3-ol 在 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  青蒿内酯的合成研究：[5 + 2]丙二烯与氧化吡啶鎓离子的环加成反应

  摘要：

  研究了丙二烯的氧化吡啶环加成反应。与其他环加成反应相反，缺电子的Allene根本不具有反应性，富电子的Allene的反应性比中性Allene略高。分子间环加成反应发生在末端位置，与取代方式无关。对于分子内反应，仅获得全氢氮杂烯结构而不是其他可能的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02324-8
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-tetrahydropyranyloxy)propanal 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexa-4,5-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  青蒿内酯的合成研究：[5 + 2]丙二烯与氧化吡啶鎓离子的环加成反应

  摘要：

  研究了丙二烯的氧化吡啶环加成反应。与其他环加成反应相反，缺电子的Allene根本不具有反应性，富电子的Allene的反应性比中性Allene略高。分子间环加成反应发生在末端位置，与取代方式无关。对于分子内反应，仅获得全氢氮杂烯结构而不是其他可能的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02324-8

文献信息

• Remote Cooperative Group Strategy Enables Ligands for Accelerative Asymmetric Gold Catalysis
  作者：Zhixun Wang、Corrado Nicolini、Cedric Hervieu、Yuk-Fai Wong、Giuseppe Zanoni、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.7b09136

  日期：2017.11.15

  accelerative asymmetric gold catalysis is achieved for the first time via chiral ligand metal cooperation. An asymmetrically positioned remote amide group in the designed chiral binaphthyl-based ligand plays the essential role of a general base catalyst and selectively accelerates the cyclizations of 4-allen-1-ols into one prochiral allene face. The reactions are mostly highly enantioselective with achiral

  通过手性配体金属的配合，首次实现了加速性不对称金催化。设计的手性联萘基配体中不对称定位的远端酰胺基团起一般碱催化剂的重要作用，并选择性地促进4-allen-1-ols环化成一个前手性异戊烯面。该反应大多数是与非手性底物高度对映选择性的，并且由于催化的加速性质，允许低至100ppm的负载。在任何主链sp 3上都存在一个预先存在的手性中心碳-碳，该反应保持高效，最重要的是，无论底物的立体化学如何，都能保持出色的异戊烯表面选择性。通过使用配体和底物对映体的不同组合，现在可以以极高的选择性获得通用的2-乙烯基四氢呋喃的所有四种立体异构体。该化学的基础设计揭示了一种新颖的，概念上独特的策略来应对具有挑战性的不对称金催化，迄今为止，该策略依赖于减速性不对称空间位阻方法。
• Studies toward the synthesis of arteminolide: [5+2] cycloaddition reaction of allenes with oxidopyrylium ions
  作者：Hee-Yoon Lee、Jeong-Hun Sohn、Hyoun Young Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02324-8

  日期：2001.2

  The oxidopyrylium cycloaddition reaction of allenes was investigated. Contrary to other cycloaddition reactions, electron deficient allenes were not reactive at all and electron rich allenes were slightly more reactive than neutral allenes. The intermolecular cycloaddition reaction occurred at the terminal position regardless of substitution patterns. For the intramolecular reaction only the perhydroazulene

  研究了丙二烯的氧化吡啶环加成反应。与其他环加成反应相反，缺电子的Allene根本不具有反应性，富电子的Allene的反应性比中性Allene略高。分子间环加成反应发生在末端位置，与取代方式无关。对于分子内反应，仅获得全氢氮杂烯结构而不是其他可能的产物。