9,10-dibromo-dithieno[2,3-a:3′,2′-c]phenazine | 1507294-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9,10-dibromo-dithieno[2,3-a:3′,2′-c]phenazine
• 英文别名: 16,17-Dibromo-3,10-dithia-13,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,19]icosa-1(20),2(6),4,7(11),8,12,14,16,18-nonaene；16,17-dibromo-3,10-dithia-13,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,19]icosa-1(20),2(6),4,7(11),8,12,14,16,18-nonaene
• CAS: 1507294-67-8
• 化学式: C₁₆H₆Br₂N₂S₂
• 分子量: 450.177
• InChiKey: LEHVURNROUDKIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromo-dithieno[2,3-a:3′,2′-c]phenazine 、 N,N-dihexyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以23%的产率得到4,4’-(dithieno[2,3-a:3’,2’-c]phenazine-9,10-diyl)bis(N,N-dihexylaniline)
  参考文献：
  名称：

  通过二噻吩并[2,3-a：3'，2'-c]吩嗪的电荷转移：取代模式对区域异构发光体光电性质的影响

  摘要：

  设计并合成了包含二噻吩并[2,3- a：3'，2'- c ]吩嗪（DTP）单元作为电子受体的两个系列的区域异构发光体。为了研究取代模式对这些发光体，电子供体（N，N-二己基苯胺或N，N-二己基-4-乙烯基苯胺）并入DTP单元的2,5-，8,11-和9,10-位。我们发现区域异构发光体的光电特性受取代模式的影响很大：DTP单元8,11位的官能化在扩展有效π共轭和增强分子内电荷方面优于其他两个取代模式转移互动。此外，在DTP和N，N-二己基苯胺单元之间插入乙烯基会缩小异构体4和5的能带隙。但是，观察到异构体发光体6的变色吸收和光致发光最大值，其中电子供体在DTP单元的2,5位被取代。这些结果应有助于人们更好地理解区域异构半导体中的结构-性质关系，并为设计具有有效替代图案的光电子材料提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201501389
• 作为产物：
  描述：

  苯并二噻吩-4,5-二酮 、 4,5-二溴-1,2-苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 9,10-dibromo-dithieno[2,3-a:3′,2′-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  通过二噻吩并[2,3-a：3'，2'-c]吩嗪的电荷转移：取代模式对区域异构发光体光电性质的影响

  摘要：

  设计并合成了包含二噻吩并[2,3- a：3'，2'- c ]吩嗪（DTP）单元作为电子受体的两个系列的区域异构发光体。为了研究取代模式对这些发光体，电子供体（N，N-二己基苯胺或N，N-二己基-4-乙烯基苯胺）并入DTP单元的2,5-，8,11-和9,10-位。我们发现区域异构发光体的光电特性受取代模式的影响很大：DTP单元8,11位的官能化在扩展有效π共轭和增强分子内电荷方面优于其他两个取代模式转移互动。此外，在DTP和N，N-二己基苯胺单元之间插入乙烯基会缩小异构体4和5的能带隙。但是，观察到异构体发光体6的变色吸收和光致发光最大值，其中电子供体在DTP单元的2,5位被取代。这些结果应有助于人们更好地理解区域异构半导体中的结构-性质关系，并为设计具有有效替代图案的光电子材料提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201501389

文献信息

• Rational Design of Lamellar π–π Stacked Organic Crystalline Materials with Short Interplanar Distance
  作者：Anjaneyulu Putta、Jeffery D. Mottishaw、Zhihua Wang、Haoran Sun

  DOI：10.1021/cg401637a

  日期：2014.1.2

  Organic crystalline materials having a lamellar pi-pi stacked structural motif with short interplanar distance are significant for many applications. By asymmetrically introducing perfluoroalkyl substituents onto and polarizable sulfur atoms into N-containing heteroaromatics, we successfully synthesized a novel type of aromatic material that preferentially forms lamellar pi-pi stacked crystalline materials with a interplanar pi-pi distance of 3.247 angstrom, more than 0.1 angstrom shorter than that of highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) where interplanar distance ranges from 3.35 to 3.39 angstrom.
• Charge Transfer Through Dithieno[2,3-<i>a</i>:3′,2′-<i>c</i>]phenazine: Effect of Substitution Pattern on the Optoelectronic Properties of Regioisomeric Luminophores
  作者：Yijing Chen、Xuefeng Lu、Chunlan Xiang、Yuan Ling、Gang Zhou

  DOI：10.1002/asia.201501389

  日期：2016.3.18

  Two series of regioisomeric luminophores that contained a dithieno[2,3‐a:3′,2′‐c]phenazine (DTP) unit as an electron acceptor have been designed and synthesized. To investigate the effect of substitution pattern on the optoelectronic properties of these luminophores, electron donors (N,N‐dihexylaniline or N,N‐dihexyl‐4‐vinylaniline) were incorporated at the 2,5‐, 8,11‐, and 9,10‐positions of the DTP

  设计并合成了包含二噻吩并[2,3- a：3'，2'- c ]吩嗪（DTP）单元作为电子受体的两个系列的区域异构发光体。为了研究取代模式对这些发光体，电子供体（N，N-二己基苯胺或N，N-二己基-4-乙烯基苯胺）并入DTP单元的2,5-，8,11-和9,10-位。我们发现区域异构发光体的光电特性受取代模式的影响很大：DTP单元8,11位的官能化在扩展有效π共轭和增强分子内电荷方面优于其他两个取代模式转移互动。此外，在DTP和N，N-二己基苯胺单元之间插入乙烯基会缩小异构体4和5的能带隙。但是，观察到异构体发光体6的变色吸收和光致发光最大值，其中电子供体在DTP单元的2,5位被取代。这些结果应有助于人们更好地理解区域异构半导体中的结构-性质关系，并为设计具有有效替代图案的光电子材料提供了一种新方法。