9,10-dibromo-dithieno[2,3-a:3′,2′-c]phenazine | 1507294-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9,10-dibromo-dithieno[2,3-a:3′,2′-c]phenazine
• 英文别名: 16,17-Dibromo-3,10-dithia-13,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,19]icosa-1(20),2(6),4,7(11),8,12,14,16,18-nonaene；16,17-dibromo-3,10-dithia-13,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,6.07,11.014,19]icosa-1(20),2(6),4,7(11),8,12,14,16,18-nonaene
• CAS: 1507294-67-8
• 化学式: C₁₆H₆Br₂N₂S₂
• 分子量: 450.177
• InChiKey: LEHVURNROUDKIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dibromo-dithieno[2,3-a:3′,2′-c]phenazine 、 N,N-dihexyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl)aniline 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以23%的产率得到4,4’-(dithieno[2,3-a:3’,2’-c]phenazine-9,10-diyl)bis(N,N-dihexylaniline)
  参考文献：
  名称：

  通过二噻吩并[2,3-a：3'，2'-c]吩嗪的电荷转移：取代模式对区域异构发光体光电性质的影响

  摘要：

  设计并合成了包含二噻吩并[2,3- a：3'，2'- c ]吩嗪（DTP）单元作为电子受体的两个系列的区域异构发光体。为了研究取代模式对这些发光体，电子供体（N，N-二己基苯胺或N，N-二己基-4-乙烯基苯胺）并入DTP单元的2,5-，8,11-和9,10-位。我们发现区域异构发光体的光电特性受取代模式的影响很大：DTP单元8,11位的官能化在扩展有效π共轭和增强分子内电荷方面优于其他两个取代模式转移互动。此外，在DTP和N，N-二己基苯胺单元之间插入乙烯基会缩小异构体4和5的能带隙。但是，观察到异构体发光体6的变色吸收和光致发光最大值，其中电子供体在DTP单元的2,5位被取代。这些结果应有助于人们更好地理解区域异构半导体中的结构-性质关系，并为设计具有有效替代图案的光电子材料提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201501389
• 作为产物：
  描述：

  苯并二噻吩-4,5-二酮 、 4,5-二溴-1,2-苯二胺 在 溶剂黄146 作用下， 生成 9,10-dibromo-dithieno[2,3-a:3′,2′-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  通过二噻吩并[2,3-a：3'，2'-c]吩嗪的电荷转移：取代模式对区域异构发光体光电性质的影响

  摘要：

  设计并合成了包含二噻吩并[2,3- a：3'，2'- c ]吩嗪（DTP）单元作为电子受体的两个系列的区域异构发光体。为了研究取代模式对这些发光体，电子供体（N，N-二己基苯胺或N，N-二己基-4-乙烯基苯胺）并入DTP单元的2,5-，8,11-和9,10-位。我们发现区域异构发光体的光电特性受取代模式的影响很大：DTP单元8,11位的官能化在扩展有效π共轭和增强分子内电荷方面优于其他两个取代模式转移互动。此外，在DTP和N，N-二己基苯胺单元之间插入乙烯基会缩小异构体4和5的能带隙。但是，观察到异构体发光体6的变色吸收和光致发光最大值，其中电子供体在DTP单元的2,5位被取代。这些结果应有助于人们更好地理解区域异构半导体中的结构-性质关系，并为设计具有有效替代图案的光电子材料提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1002/asia.201501389

文献信息

• Rational Design of Lamellar π–π Stacked Organic Crystalline Materials with Short Interplanar Distance
  作者：Anjaneyulu Putta、Jeffery D. Mottishaw、Zhihua Wang、Haoran Sun

  DOI：10.1021/cg401637a

  日期：2014.1.2

  Organic crystalline materials having a lamellar pi-pi stacked structural motif with short interplanar distance are significant for many applications. By asymmetrically introducing perfluoroalkyl substituents onto and polarizable sulfur atoms into N-containing heteroaromatics, we successfully synthesized a novel type of aromatic material that preferentially forms lamellar pi-pi stacked crystalline materials with a interplanar pi-pi distance of 3.247 angstrom, more than 0.1 angstrom shorter than that of highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) where interplanar distance ranges from 3.35 to 3.39 angstrom.