5-(m-chloro)benzylbarbituric acid | 104823-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(m-chloro)benzylbarbituric acid
• 英文别名: 5-(3-chlorobenzyl)pyrimidine-2,4,6-trione；5-[(3-chlorophenyl)methyl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 104823-32-7
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: PUIFVWYXDKEJMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(m-chloro)benzylbarbituric acid 在 磷酸 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-chloro-5-(3-chlorobenzyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of novel, non-steroidal glucocorticoid receptor modulators

  摘要：

  A virtual screening approach comprising a 3-D similarity search based on known GR modulators was used to identify a novel series of non-steroidal glucocorticoid receptor (GR) antagonists. Optimization of the initial hit to provide potent compounds which exhibit good selectivity against other steroidal nuclear hormone receptors is described. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.036
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(m-chloro)benzylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  Tzeng, Cherng-Chyi; Panzica, Raymond P.; Naguib, Fardos N.M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 5, p. 1399 - 1404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modified pyrimidine glucocorticoid receptor modulators
  申请人：Clark D. Robin

  公开号：US20060025405A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention provides a novel class of modified pyrimidine compounds and compositions and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一类新型的改良嘧啶化合物，以及使用这些化合物作为糖皮质激素受体调节剂的组合物和方法。
• Preparation of 5-substituted benzylbarburituric acids and investigation of the effect of the benzyl and substituted benzyl groups on the acidity of barbituric acid
  作者：John V. Tate、William N. Tinnerman、Vito Jurevics、Harold Jeskey、Edward R. Biehl

  DOI：10.1002/jhet.5570230103

  日期：1986.1

  5-substituted benzylbarbituric acids has been determined in 50% ethanol/water and they were found to be more acidic than barbituric acid. The pKas of these derivatives obey Hammett's equation indicating that their acidity is affected by substituents in the same manner as the benzoic acid ionization constants. A synthesis of these acids is described.

  已在50％的乙醇/水中测定了5-苄基巴比妥酸和一系列5-取代的苄基巴比妥酸的酸度，发现它们比巴比妥酸更酸性。这些衍生物的p K a s服从哈米特方程，表明它们的酸度受取代基影响的方式与苯甲酸电离常数相同。描述了这些酸的合成。
• MODIFIED PYRIMIDINE GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Clark Robin D.

  公开号：US20090275600A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention provides a novel class of modified pyrimidine compounds and compositions and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一种新型的改性嘧啶化合物类、组成物和使用该化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。
• US7576076B2
  申请人：——

  公开号：US7576076B2

  公开（公告）日：2009-08-18
• US8173664B2
  申请人：——

  公开号：US8173664B2

  公开（公告）日：2012-05-08