Ethyl (S)-2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-methylhexanoate | 68013-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (S)-2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-methylhexanoate
• 英文别名: diethyl 2-acetamido-2-[(2S)-2-methylbutyl]propanedioate
• CAS: 68013-10-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: LVIJXPNRKDYSCN-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (S)-2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-methylhexanoate 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-2-Oxo-4-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Ketoisocaproate dioxygenase: the stereochemical course of the hydroxylation reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a036
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基溴丁烷 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 Ethyl (S)-2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  来自海洋蓝藻莫雷阿氏菌产物的细胞毒性微科林脂肽。

  摘要：

  使用生物测定指导和LC-MS / MS分子网络方法，从海洋蓝藻莫雷阿氏酵母菌中分离出九种新的线性脂肽，微菌素EM（1-9），以及四种已知的相关化合物，微菌素AD（10-13）。小分子树素AD（10-13）的催化加氢分别产生了两种已知的化合物3,4-二氢小分子树素A和B（14、15）和两种新的衍生物3,4-二氢小分子树素C和D（16、17）。这些新化合物的结构通过光谱学和先进的Marfey分析相结合来确定。结构异常的氨基酸单元，分别在化合物1-3和8中，分别为4-甲基-2-（甲基氨基）戊-3-烯酸（Mpe）和2-氨基-4-甲基己酸（N-Me-高苏氨酸）在天然肽中是稀有残基。这些代谢物显示出对H-460人肺癌细胞的显着细胞毒活性，IC50值范围为6 nM至5.0μM。结构的变化和伴随的生物学活性提供了关于脂肽的微柱蛋白类的结构-活性关系的新见解。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00549

文献信息

• Seven More Microcystins from Homer Lake Cells: Application of the General Method for Structure Assignment of Peptides Containing .alpha.,.beta.-Dehydroamino Acid Unit(s)
  作者：Michio Namikoshi、Furong Sun、Byoung Wook Choi、Kenneth L. Rinehart、Wayne W. Carmichael、William R. Evans、Val R. Beasley

  DOI：10.1021/jo00117a017

  日期：1995.6

  Larger scale isolation of microcystins, cyclic heptapeptide hepatotoxins, from a water bloom of Microcystis spp. collected from Homer Lake (Illinois) gave the previously reported 1-5, additional quantities of [L-MeSer(7)]microcystin-LR (6), and microcystin-(H-4)YR [8, (H-4)Y = 1',2',3',4'-tetrahydrotyrosine], which were previously isolated in insufficient amounts to complete the structure assignment, and seven more microcystins, 9-15. A general method for assigning the structures of cyclic peptides containing alpha,beta-unsaturated amino acid unit(s) developed with nodularin, a cyclic pentapeptide hepatotoxin, was applied to confirm the previously assigned structures of 1-5 and to assign the structures of [D-Asp(3)]microcystin-LR (9) and the. new microcystin-HilR (10, Hil = homoisoleucine). The method consists of linearization of a cyclic molecule by a one-pot reaction sequence (ozonolysis followed by NaBH4 reduction) and tandem FARMS (FABMS/CID/MS) analysis of the product (linear peptide). A new microcystin, 11, was assigned the structure [L-MeLan(7)]microcystin-LR (MeLan = N-methyllanthionine) and synthesized from 1 and L-Cys. Four linear peptides 12-15, which are reasonable biogenetic precursors of the cyclic compounds, were also assigned structures based on their FABMS/CID/MS data.
• HAN, HYUNSOO;PASCAL, ROBERT A. (JR), J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5173-5176
  作者：HAN, HYUNSOO、PASCAL, ROBERT A. (JR)

  DOI：——

  日期：——