(E)-2-bromonon-2-en-4-ynoic acid | 444886-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-bromonon-2-en-4-ynoic acid
• CAS: 444886-87-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: PYDKTXKUTDWETQ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromonon-2-en-4-ynoic acid 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 三苯胂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-3-methyl-5-pentylidene-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A novel protocol for the stereoselective synthesis of variously substituted (Z)-5-ylidene-5H-furan-2-ones

  摘要：

  The Pd(II)- or Ag(I)-catalyzed lactonization of easily available (E)-4-(1-alkynyl)-2-bromopropenoic acids provides (Z)-3-bromo-5-ylidene-5H-furan-2-ones, 9. These compounds, which represent an unpreviously reported class of (Z)-alkylidenebutenolides, are able to undergo Pd-catalyzed cross-coupling reactions with arylzinc halides, tetraalkylstannanes or alkenylstannanes to provide the corresponding 3-substituted (Z)-5-ylideng-5H-furan-2-ones, 1. The new procedure for the preparation of compounds 1 has been employed in a new synthesis of the butter flavour component bovolide. (C) 1998 Elsevier science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00322-0
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(己-1-炔基)锡烷 在 二(氰基苯)二氯化钯 lithium hydroxide 、 三苯胂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (E)-2-bromonon-2-en-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的选择性合成，包括 Fusalanipyrone 和 Gibepyrone A

  摘要：

  6-取代的 3-溴-5-碘-2(2H)-吡喃酮 11，通过相应的 5-取代 (E)-2-溴-2-en-4-ynoic 酸 10 的碘内酯化制备，用作5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮 8 和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的前体 7. 化合物 8 的合成涉及两个连续的 Stille 型反应，而该方法随后制备化合物 7 包括将二卤衍生物 11 选择性还原为相应的 6-取代 3-溴-2(2H)-吡喃酮 12，然后与四甲基锡进行 Pd/Cu 催化反应。然而，这种合成化合物 7 的方法被证明不适合制备立体异构纯的 fusalanipyrone (7a)，一种从茄病镰刀菌中分离的天然产物。尽管如此，7a 和gibepyrone A (7b)，它是从藤黑赤霉中分离出来的天然产物，可以通过包括易得的 (2Z,6Z)- 和 (2Z,6E)-2,6-二甲基-2,6-octadien-的

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1063::aid-ejoc1063>3.0.co;2-m

文献信息

• A novel protocol for the stereoselective synthesis of variously substituted (Z)-5-ylidene-5H-furan-2-ones
  作者：Renzo Rossi、Fabio Bellina、Luisa Mannina

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00322-0

  日期：1998.5

  The Pd(II)- or Ag(I)-catalyzed lactonization of easily available (E)-4-(1-alkynyl)-2-bromopropenoic acids provides (Z)-3-bromo-5-ylidene-5H-furan-2-ones, 9. These compounds, which represent an unpreviously reported class of (Z)-alkylidenebutenolides, are able to undergo Pd-catalyzed cross-coupling reactions with arylzinc halides, tetraalkylstannanes or alkenylstannanes to provide the corresponding 3-substituted (Z)-5-ylideng-5H-furan-2-ones, 1. The new procedure for the preparation of compounds 1 has been employed in a new synthesis of the butter flavour component bovolide. (C) 1998 Elsevier science Ltd. All rights reserved.
• Selective Synthesis of 5,6-Disubstituted 3-Methyl-2(2H)-pyranones and 6-Substituted 3-Methyl-2(2H)-pyranones, Including Fusalanipyrone and Gibepyrone A
  作者：Matteo Biagetti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Stéphane Viel、Luisa Mannina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1063::aid-ejoc1063>3.0.co;2-m

  日期：2002.3

  The 6-substituted 3-bromo-5-iodo-2(2H)-pyranones 11, prepared by iodolactonization of the corresponding 5-substituted (E)-2-bromo-2-en-4-ynoic acids 10, were used as precursors to 5,6-disubstituted 3-methyl-2(2H)-pyranones 8 and 6-substituted 3-methyl-2(2H)-pyranones 7. The synthesis of compounds 8 involved two consecutive Stille-type reactions, whereas the approach followed to prepare compounds 7

  6-取代的 3-溴-5-碘-2(2H)-吡喃酮 11，通过相应的 5-取代 (E)-2-溴-2-en-4-ynoic 酸 10 的碘内酯化制备，用作5,6-二取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮 8 和 6-取代的 3-甲基-2(2H)-吡喃酮的前体 7. 化合物 8 的合成涉及两个连续的 Stille 型反应，而该方法随后制备化合物 7 包括将二卤衍生物 11 选择性还原为相应的 6-取代 3-溴-2(2H)-吡喃酮 12，然后与四甲基锡进行 Pd/Cu 催化反应。然而，这种合成化合物 7 的方法被证明不适合制备立体异构纯的 fusalanipyrone (7a)，一种从茄病镰刀菌中分离的天然产物。尽管如此，7a 和gibepyrone A (7b)，它是从藤黑赤霉中分离出来的天然产物，可以通过包括易得的 (2Z,6Z)- 和 (2Z,6E)-2,6-二甲基-2,6-octadien-的