3-bromo-1-(3-nitrophenyl)-1-propyne | 1287768-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-(3-nitrophenyl)-1-propyne
• 英文别名: 1-(3-Bromoprop-1-YN-1-YL)-3-nitrobenzene；1-(3-bromoprop-1-ynyl)-3-nitrobenzene
• CAS: 1287768-74-4
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: IBYIMHAJNPOOSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-nitrophenyl)-1-propyne 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (3-(3-nitrophenyl)-2-propynyl)oxycarbamate
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.

  DOI：

  10.1021/jo200407b
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以97%的产率得到3-bromo-1-(3-nitrophenyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclization of Hydroxylamine Derivatives Based on the Control of Oxidative Aromatization Leading to 2,5-Dihydroisoxazoles and Isoxazoles

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of 2,5-dihydroisoxazoles and isoxazoles using iodocyclization of N-alkoxycarbonyl O-propargylic hydroxylamines has been developed. 2,5-Dihydro-4-iodoisoxazole underwent the cross-coupling reactions without aromatization to afford polyfunctionalized 2,5-dihydroisoxazoles. This process was applied to the preparation of valdecoxib and its 2,5-dihydro-derivative.

  DOI：

  10.1021/jo200407b

文献信息

• Alkene <i>versus</i> alkyne reactivity in unactivated 1,6-enynes: regio- and chemoselective radical cyclization with chalcogens under metal- and oxidant-free conditions
  作者：Mohana Reddy Mutra、Vishal Suresh Kudale、Jing Li、Wu-Hsun Tsai、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d0gc00321b

  日期：——

  light-promoted alkene vs. alkyne regio- and chemoselective radical cascade cyclization of electronically unbiased 1,6-enynes with chalcogens to synthesize substituted pyrrolidines bearing chalcogens. The reaction generated three new bonds, namely, C–SO2, C–C, and C–Se under extremely mild conditions. Furthermore, we achieved regio- and chemoselective mono-addition of aromatic thiophenols with unactivated 1,6-enynes

  在这里，我们已经开发了无金属和无氧化剂的可见光促进的烯烃与炔烃的区域结合和化学选择性的自由基级联环化反应，将电子无偏的1,6-烯炔与硫族元素合成具有硫族元素的取代吡咯烷。该反应在极温和的条件下产生了三个新的键，即C–SO 2，CC和C–Se。此外，我们实现了芳香族苯酚与未活化的1,6-炔烃的区域和化学选择性单加成。该协议的关键特征是广泛的底物范围，环境友好的条件，操作简便，原子经济以及对克级合成的适应性。机理研究证实了反应是通过自由基途径进行的。