N-[(2S)-4-methoxy-1-phenylhexa-4,5-dien-2-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide | 1161431-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-4-methoxy-1-phenylhexa-4,5-dien-2-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 1161431-54-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: RCRFPTVNGAUYFL-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-4-methoxy-1-phenylhexa-4,5-dien-2-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以29%的产率得到methyl (3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Addition of lithiated methoxyallene to aziridines – a novel access to enantiopure piperidine and β-amino acid derivatives

  摘要：

  对亚胺衍生物的甲氧基丙炔锂加成反应产生了预期的主要加成产物。亚胺环的较少取代的碳原子被选择性地攻击。主要加合物可以转化为对映纯的哌啶衍生物或β-氨基酸衍生物。意外的反应导致三环磺酰胺和烷基取代的氨基醚。将哌啶酮衍生物有效地转化为苯吗啡表明了这种方法对生物活性化合物的潜力。

  DOI：

  10.1135/cccc2009012
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 S)-(+)- 2-苄基- 1-（对甲苯磺酰）氮丙啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以65%的产率得到N-[(2S)-4-methoxy-1-phenylhexa-4,5-dien-2-yl]-4-methylbenzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Addition of lithiated methoxyallene to aziridines – a novel access to enantiopure piperidine and β-amino acid derivatives

  摘要：

  对亚胺衍生物的甲氧基丙炔锂加成反应产生了预期的主要加成产物。亚胺环的较少取代的碳原子被选择性地攻击。主要加合物可以转化为对映纯的哌啶衍生物或β-氨基酸衍生物。意外的反应导致三环磺酰胺和烷基取代的氨基醚。将哌啶酮衍生物有效地转化为苯吗啡表明了这种方法对生物活性化合物的潜力。

  DOI：

  10.1135/cccc2009012

文献信息

• Addition of lithiated methoxyallene to aziridines – a novel access to enantiopure piperidine and β-amino acid derivatives
  作者：Vladimir Prisyazhnyuk、Matthias Jachan、Irene Brüdgam、Reinhold Zimmer、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1135/cccc2009012

  日期：——

  Addition of lithiated methoxyallene to aziridine derivatives provided the expected primary addition products. The less substituted carbon of the aziridine ring was attacked selectively. The primary adducts could be converted to enantiopure piperidine derivatives or β-amino acid derivatives. The unexpected reactions lead to a tricyclic sulfonamide and to alkynyl-substituted aminoethers. The efficient two-step conversion of a piperidone derivative to a benzomorphan demonstrates the potential of this approach to biologically active compounds.

  对亚胺衍生物的甲氧基丙炔锂加成反应产生了预期的主要加成产物。亚胺环的较少取代的碳原子被选择性地攻击。主要加合物可以转化为对映纯的哌啶衍生物或β-氨基酸衍生物。意外的反应导致三环磺酰胺和烷基取代的氨基醚。将哌啶酮衍生物有效地转化为苯吗啡表明了这种方法对生物活性化合物的潜力。