N-(2-iodophenyl)piperidine-1-carbothioamide | 1224507-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)piperidine-1-carbothioamide
• CAS: 1224507-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₅IN₂S
• 分子量: 346.235
• InChiKey: XNBBBXGLPUHITG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)piperidine-1-carbothioamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(哌啶-1-基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  通过分子内CS键形成无金属合成2个取代的（N，O，C）苯并噻唑。

  摘要：

  开发了一种有效，经济，方便的方法，用于从N'-取代的-N-（2-卤代苯基）硫脲，O'-取代的-N-（2-卤代苯基）氨基甲酸酯或N-（2-卤代苯基）硫代酰胺通过在二恶烷中进行碱促进的环化反应而没有任何过渡金属。还展示了结合硫脲的合成和环化的一锅变体。获得了高收率，并且在这些条件下可以耐受各种官能团。无过渡金属，温和的反应条件，广泛的应用范围和更短的反应时间使该方法优于已报道的2-取代苯并噻唑的合成方法，并且适用于组合形式。

  DOI：

  10.1021/cc9001839
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 1,10-菲罗啉 、 potassium sulfide 、 碘 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-iodophenyl)piperidine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-碘苯基异氰酸酯，硫化钾和胺的合成2-氨基苯并噻唑†

  摘要：

  开发了一种简单而实用的合成方法，用于合成各种2-氨基苯并噻唑。这种方法可以在一步反应中构建一个C–N键和两个C–S键，并以理想的产率提供理想的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob02413k

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>) catalysed chemoselective oxidative transformation of thiourea to thioamidoguanidine/2-aminobenzothiazole
  作者：Santosh K. Sahoo、Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Arghya Deb、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c2ra22240j

  日期：——

  o-halogens (–F, –Cl) gave 2-aminobenzothiazoles via a dehalogenative heteroarylation path and not by the Hugerschoff path involving an electrophilic substitution reaction. For thioureas containing reactive ortho halogens (such as –Br, –I) the reaction proceeds at room temperature giving 2-aminobenzothiazoles via a dehalogenative path requiring a catalytic quantity of Cu(II). No transformation of thiourea (Tu)

  具有催化量的Cu（II）盐的2-卤代芳基-仲-烷基不对称硫脲（Tu）（卤代= -F，-Cl）原位氧化成其二硫键中间体，然后亚胺-二硫键重排得到硫代氨基胍基（标签）在室温下的部分。在此过程中，Cu（II）还原为Cu（I），并与Tag部分形成复合物，在用Mg处理后，可从中分离Tag部分。氨。但是，当在高温下用催化量的Cu（II）盐进行相同的反应时，带有邻卤素的Tu （-F，-Cl）通过脱卤杂芳化途径而不是通过Hugerschoff途径生成2-氨基苯并噻唑涉及亲电取代反应。对于含有反应性邻卤素（例如–Br，–I）的硫脲，反应在室温下进行，通过脱卤途径生成2-氨基苯并噻唑，需要催化量的Cu（II）。没有转变硫脲用Cu（I）盐观察到（Tu）至Tag，表明该氧化转化需要氧化Cu（II）盐。温和的反应条件，对环境有益的试剂和溶剂，高收率，对各种官能团的耐受性是该方法的一些基本特征。