dihydropyridone bromide | 947704-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dihydropyridone bromide
• CAS: 947704-83-8
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₃S₂
• 分子量: 438.366
• InChiKey: RRDCXWZNAKJKSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydropyridone bromide 在 四氢吡咯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(phenylthio)-1-tosyl-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 4-硫取代的2-吡啶酮与缺电子的亲双烯体的环加成反应

  摘要：

  [4 + 2]的4-（苯硫基）环加成反应-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6A）和4-（苯基磺酰基）-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6B）与缺电子亲双烯体7（ñ -甲基马来酰亚胺，ñ苯基马来和丙烯酸甲酯），得到新产品isoquinuclidine 8 - 10。该Ñ甲苯磺酰基团的图6a和6b中也被有效地转化成ñ -烷基衍生物6C - ˚F，这表明朝向与亲双烯体的反应不同的立体选择性7。其他几个亲二烯体15（乙炔二甲酸二甲酯，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基醚和甲基丙烯酸甲酯）未与6a或6b反应，但导致形成甲苯磺酰基迁移产物4-（苯硫基）-O-甲苯磺酰基-吡啶醇（16a）和4-（苯磺酰基）-O-甲苯磺酰基-2-吡啶醇（16b）。还与半经验计算比较了环加成反应的反应性，区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.030
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenylsulfanyl-2,5-dihydropyridin-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dihydropyridone bromide
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 4-硫取代的2-吡啶酮与缺电子的亲双烯体的环加成反应

  摘要：

  [4 + 2]的4-（苯硫基）环加成反应-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6A）和4-（苯基磺酰基）-1-甲苯磺酰基-2-吡啶酮（6B）与缺电子亲双烯体7（ñ -甲基马来酰亚胺，ñ苯基马来和丙烯酸甲酯），得到新产品isoquinuclidine 8 - 10。该Ñ甲苯磺酰基团的图6a和6b中也被有效地转化成ñ -烷基衍生物6C - ˚F，这表明朝向与亲双烯体的反应不同的立体选择性7。其他几个亲二烯体15（乙炔二甲酸二甲酯，甲基乙烯基酮，乙基乙烯基醚和甲基丙烯酸甲酯）未与6a或6b反应，但导致形成甲苯磺酰基迁移产物4-（苯硫基）-O-甲苯磺酰基-吡啶醇（16a）和4-（苯磺酰基）-O-甲苯磺酰基-2-吡啶醇（16b）。还与半经验计算比较了环加成反应的反应性，区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.030

文献信息

• Indium-promoted Conversion of Allylic Bromide to Alcohol Moiety and Synthesis of Pipermethystine Skeletons
  作者：Bo-Sian Liou、Shang-Shing Peter Chou

  DOI：10.1002/jccs.201600239

  日期：2016.9

  Dihydropyridone bromide (2) was converted to the corresponding alcohol (1) by reaction with indium in air or with indium followed by treatment with a sulfonyloxaziridine. The alcohol (1) was transformed in four steps to a phenylsulfone‐substituted pipermethystine derivative (10). Reductive cleavage of the phenylsulfone did not yield the pipermethystine natural product. Several new pyridone derivatives

  通过与空气中的铟或与铟反应，然后用磺酰基氧氮丙啶处理，将二氢吡啶酮溴化物（2）转化为相应的醇（1）。分四步将醇（1）转化为苯砜取代的哌嗪基衍生物（10）。苯砜的还原性裂解未产生哌美西汀天然产物。合成了几种新的吡啶酮衍生物。