2-(4-bromophenyl)-1-tosyl-1H-indole | 1606994-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 1606994-77-7
• 化学式: C₂₁H₁₆BrNO₂S
• 分子量: 426.334
• InChiKey: AZZXVZQPBNEDGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-((4-bromophenyl)ethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到2-(4-bromophenyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  K2CO3催化2-乙炔基苯胺在水中环化反应轻松合成吲哚

  摘要：

  摘要在无过渡金属条件下，在催化量的K 2 CO 3存在下，2-乙炔基-N-磺酰腈在水中的环化反应有效地进行，从而获得了高产率的吲哚。研究了本催化体系的回收率和可重复使用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.07.022

文献信息

• A Robust, Well-Defined Homogeneous Silver(I) Catalyst for Mild Intramolecular Hydroamination of 2-Ethynylanilines Leading to Indoles
  作者：James McNulty、Kunal Keskar

  DOI：10.1002/ejoc.201301368

  日期：2014.3

  A highly efficient, chemically stable and well-defined homogeneous silver(I) catalyst is reported for the room temperature, intramolecular hydroamination of 2-alkynylanilines leading to indole derivatives.

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。
• Tandem Phospha‐Michael Addition/ <i>N</i> ‐Acylation/ Intramolecular Wittig Reaction of aza‐ <i>o</i> ‐Quinone Methides: Approaches to 2,3‐Disubstituted Indoles
  作者：Ting‐Bi Hua、Fei Chao、Long Wang、Chen‐Yang Yan、Cong Xiao、Qing‐Qing Yang、Wen‐Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.202000343

  日期：2020.7.16

  A tandem phospha‐Michael addition/N‐acylation/intramolecular Wittig reaction of in situ formed aza‐o‐QMs is disclosed. This approach features high functional group tolerance and provides a convenient and practical access to biologically significant indole derivatives (37 examples, up to 91% yield) under mild reaction conditions.

  一种串联磷迈克尔加成/ Ñ酰化分子内形成的原位Wittig反应氮杂/ ö -QMs中公开。该方法具有高度的官能团耐受性，在温和的反应条件下，可方便实用地获得生物学上重要的吲哚衍生物（37个实例，产率高达91％）。