4-[(2-丁基-5-甲酰基-1H-咪唑-1-基)甲基]苯甲酸 | 152146-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(2-丁基-5-甲酰基-1H-咪唑-1-基)甲基]苯甲酸
• 中文别名: 依普沙坦杂质
• 英文名称: 4-[(2-butyl-5-formyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-n-butyl-1-[(4-carboxyphenyl)-methyl]-1H-imidazole-5-carboxaldehyde；4-[(2-n-butyl-5-formyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]benzoic acid；2-butyl-1-(4-carboxybenzyl)-5-formylimidazole；4-[(2-butyl-5-formyl-1H-imidazo-1-yl)methyl]benzoic acid；4-[(2-butyl-5-formylimidazol-1-yl)methyl]benzoic acid
• CAS: 152146-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃
• 分子量: 286.331
• InChiKey: QLMGJDCOKQGJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  505.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-巯基丙酸甲酯 、 4-[(2-丁基-5-甲酰基-1H-咪唑-1-基)甲基]苯甲酸 在 氢氧化钾 、 trifluoroborane diethyl ether 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-[2-n-butyl-1-{(4-carboxyphenyl)methyl}-1H-imidazol-5-yl]-4,6-dithianonane-1, 9-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazolyl-alkylthio-alkanoic acids

  摘要：

  具有以下化学式的肾素-血管紧张素II受体拮抗剂：##STR1##，对调节高血压以及治疗充血性心力衰竭、肾功能衰竭和青光眼具有用处，包括这些拮抗剂的药物组合物，以及使用这些化合物在哺乳动物体内产生肾素-血管紧张素II受体拮抗作用的方法。

  公开号：

  US05728842A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨甲基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(2-丁基-5-甲酰基-1H-咪唑-1-基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A New Regioselective Synthesis of 1,2,5-Trisubstituted 1H-Imidazoles and Its Application to the Development of Eprosartan

  摘要：

  A new method is presented for the preparation of 1,2-disubstitued-1H-imidazole-5-carboxaldehydes by the reaction of N-monosubstituted amidines with 2-halo-3-alkoxy-2-propenals. The reaction is highly regioselective with ratios of 1,2,5:1,2,4-imidazolecarboxaldehydes ranging from 85:15 to 100: 0. This methodology could be extended with similar results to the synthesis of imidazole-g-nitriles by the reaction of 2-bromo-3-methoxy-2-propenenitrile with N-monosubstituted amidines.

  DOI：

  10.1021/jo971304f

文献信息

• Substituted-5-methylidene hydantoins with AT.sub.1 receptor antagonist
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05308853A1

  公开（公告）日：1994-05-03

  Substituted 1-benzylimidazole-5-methylidene hydantoins are disclosed as well as methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them, and method of using them. Intermediates useful in the preparation of the compounds of the invention are also disclosed and synthetic methods for preparing the novel intermediates. The compounds are useful as antagonists of angiotensin II and thus are useful in the control of hypertension, hyperaldosteronism, congestive heart failure, surgically induced vascular smooth muscle proliferation, and glaucoma.

  揭示了1-苄基咪唑-5-甲基亚咪唑烷酮的替代物，以及制备它们的方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法。还揭示了在制备本发明化合物中有用的中间体，以及制备新中间体的合成方法。这些化合物可用作抗血管紧张素II的拮抗剂，因此在控制高血压、高醛固酮症、充血性心力衰竭、手术诱导的血管平滑肌增生和青光眼方面是有用的。
• Procedure for producing formyl imidazoles
  申请人：Lonza AG

  公开号：US06258958B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  A new procedure for the catalytic conversion of hydroxy methyl imidazoles to formyl imidazoles is described. The catalysis takes place in the presence of a peroxide. Formyl imidazoles are important intermediate products for pharmaceutical substances.

  描述了一种将羟甲基咪唑转化为甲醛基咪唑的新催化转化程序。催化作用发生在过氧化物的存在下。甲醛基咪唑是制药物质的重要中间产物。
• PROCESS FOR EPROSARTAN INTERMEDIATE
  申请人：Parthasaradhi Reddy Bandi

  公开号：US20110054186A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The present invention provides an improved process for preparation of (E)-α-[[2-butyl-1-[[4-(methoxycarbonyl)phenyl]methyl]-1H-imidazole-5-yl]methylene]-2-thiophene propanoic acid ethyl ester in high purity and in high yield. Thus, for example, 4-[[2-butyl-5-formyl-1H-imidazole-1-yl]methyl]benzoic acid methyl ester is reacted with ethyl 2-carboxy-3-(2-thienyl)propionate in the presence of piperidinium propionate in diisopropyl ether or a mixture of n-hexane and a solvent selected from toluene and cyclohexane, optionally purifying the crude compound to obtain (E)-α-[[2-butyl-1-[[4-(methoxy carbonyl)phenyl]methyl]-1H-imidazole-5-yl]methylene]-2-thiophene propanoic acid ethyl ester substantially free of 3-(2-thienyl)propanoic acid ethyl ester impurity.

  本发明提供了一种改进的方法，用于制备高纯度和高产率的(E)-α-[[2-丁基-1-[[4-(甲氧羰基)苯基]甲基]-1H-咪唑-5-基]亚甲基]-2-噻吩丙酸乙酯。例如，将4-[[2-丁基-5-甲酰基-1H-咪唑-1-基]甲基]苯甲酸甲酯与丙酸2-羧基-3-(2-噻吩基)酯在哌啶丙酸盐存在下在二异丙醚或正己烷和甲苯或环己烷的混合溶剂中反应，可选地纯化粗化合物，以获得(E)-α-[[2-丁基-1-[[4-(甲氧羰基)苯基]甲基]-1H-咪唑-5-基]亚甲基]-2-噻吩丙酸乙酯，基本上不含3-(2-噻吩基)丙酸乙酯杂质。
• Procedure for producing formylimidazoles
  申请人：Lonza AG

  公开号：US20010014743A1

  公开（公告）日：2001-08-16

  A new process for the catalytic conversion of hydroxymethyl imidazoles to formylimidazoles is described. The reaction takes place in the presence of a peroxide. Formylimidazoles are important intermediate products for pharmaceutical substances.

  描述了一种催化转化羟甲基咪唑为甲酰咪唑的新工艺。反应在过氧化物存在下进行。甲酰咪唑是制备制药物品的重要中间体。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PURE EPROSARTANAND ITS PHARMACEUTICAL ACCEPTABLE SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE L'EPROSARTAN PUR ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2011051975A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to an improved process for preparation of pure Eprosartan and its pharmaceutical acceptable salts comprising the steps of: a) treating the Eprosartan with hydrochloric acid; b) suspending the resulted Eprosartan hydrochloride in water; c) adjusting the pH with base; d) isolating the pure Eprosartan; wherein the purity of the purified Eprosartan is higher than the purity of the starting Eprosartan.

  本发明涉及一种改进的制备纯Eprosartan及其药物可接受盐的方法，包括以下步骤：a）用盐酸处理Eprosartan；b）将所得的Eprosartan盐酸盐悬浮于水中；c）用碱调节pH值；d）分离纯Eprosartan；其中，纯化后的Eprosartan的纯度高于起始Eprosartan的纯度。