(1R,2R,3R,4S)-3-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-(triethylsilyloxy)cyclopentanol | 913258-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4S)-3-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-(triethylsilyloxy)cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S)-2-(benzenesulfonylmethyl)-3-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-4-triethylsilyloxycyclopentan-1-ol
• CAS: 913258-14-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₇SSi
• 分子量: 580.858
• InChiKey: UAZMRXHMSCMMLL-WBELNXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,5R)-4-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-5-[(phenylsulfonyl)methyl]cyclopentan-1,3-diol 、 (1S,2R,3R,4R)-2-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-3-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-(triethylsilyloxy)cyclopentanol 、 (1R,2R,3R,4S)-3-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-(triethylsilyloxy)cyclopentanol 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66.5%的产率得到1-<(Z)-6-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-3,5-bis(triethylsiloxy)cyclopentyl}hex-4-enyl>-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  WO2006/112742

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-<(Z)-6-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-3,5-bis(triethylsiloxy)cyclopentyl}hex-4-enyl>-4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48.2%的产率得到(1R,2R,3R,4S)-3-[(Z)-6-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)hex-2-enyl]-2-[(phenylsulfonyl)methyl]-4-(triethylsilyloxy)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  WO2006/112742

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A New Synthetic Approach to High-Purity (15R)-Latanoprost
  作者：Jacek G. Martynow、Julita Jóźwik、Wiesław Szelejewski、Osman Achmatowicz、Andrzej Kutner、Krzysztof Wiśniewski、Jerzy Winiarski、Oliwia Zegrocka-Stendel、Piotr Gołębiewski

  DOI：10.1002/ejoc.200600749

  日期：2007.2

  This paper describes a new synthesis of latanoprost (1) that afforded high purity latanoprost in 16.9 % overall yield in eight synthetic steps from sulfone 4. The “α chain” in a derivative of the (–)-“Corey lactone” was elongated first, followed by the attachment of a novel, enantiomerically pure “ω chain” synthon. This ensured the absence of the undesired (15S)-1 diastereomer in the synthesized prostaglandin

  本文描述了拉坦前列素 (1) 的新合成方法，该合成方法通过 8 个合成步骤从砜 4 中以 16.9% 的总收率提供了高纯度拉坦前列素。 (-)-“科里内酯”衍生物中的“α 链”首先被拉长，然后连接一个新颖的对映异构纯“ω链”合成子。这确保了合成的前列腺素中不存在不需要的 (15S)-1 非对映异构体。新型砜 4 的结晶性质有利于其纯化。描述了拉坦前列素新合成的一种变体，其中实验室规模的合成进一步适应了 100 克规模。在本合成过程中，引入了一种新的前列腺素砜中间体 21，可用于合成多种前列腺素类似物。小说的实用综合，对映体纯的“ω 链”合成子 15、16 和 17 也已进行，使用二醇 12，它是从 D-甘露醇手性池的衍生物中获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)