4,7-bis-tert-butoxycarbonylmethyl-10-prop-2-ynyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl-acetic acid tert-butyl ester | 1189194-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,7-bis-tert-butoxycarbonylmethyl-10-prop-2-ynyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tri-tert-butyl 2,2',2''(10-(prop-2-yn-1-yl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate；1,4,7-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-10-(prop-2-ynyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1-(prop-2-ynyl)-4,7,10-tris(tert-butoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；(4,7-bis-tert-butoxycarbonylmethyl-10-prop-2-ynyl-1,4,7,10 tetraaza-cyclododec-1-yl)-acetic acid t-butyl ester；Tert-butyl 2-[4,7-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-10-prop-2-ynyl-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate；tert-butyl 2-[4,7-bis[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-10-prop-2-ynyl-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 1189194-64-6
• 化学式: C₂₉H₅₂N₄O₆
• 分子量: 552.755
• InChiKey: ADAWHMOEZHEWSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  91.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis-tert-butoxycarbonylmethyl-10-prop-2-ynyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,4,7-tris(carboxymethyl)-10-(prop-2-ynyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Eu(III)–DO3A and BODIPY dyad as a chemosensor for anthrax biomarker

  摘要：

  在感染前对炭疽杆菌孢子进行灵敏的选择性检测对人类健康和安全至关重要。二砒啶酸（DPA）是一种极好的生物标记物，因为它存在于高浓度（高达 1 M，约占干重的 15%）的细菌芽孢核中。本研究以铕（III）-DO3A 和 BODIPY 二元化合物为基础，开发了一种新型分子化学传感器 1，用于检测磷酸盐缓冲液（PBS）和自来水样品中的 DPA。此外，1 还可用作比率光学化学传感器来跟踪 DPA。

  DOI：

  10.1002/bio.4129
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸三叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到4,7-bis-tert-butoxycarbonylmethyl-10-prop-2-ynyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过多功能铜（I）催化的点击化学构建的DOTA-三唑-生物素对基于抗生物素蛋白的肿瘤预靶向的生物学评估。

  摘要：

  背景：生物素-亲和素相互作用仍然是针对肿瘤部位成像的两步预靶向方法的金标准。我们的目标是利用99m Tc标记的生物素官能化的大环螯合剂开发两步预靶向系统，该螯合剂使用高效的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成，可用于潜在的放射成像应用。 方法：描述了DOTA-三唑-生物素的简便合成，99m Tc的放射络合和预靶向方案。合成的特征是在生物素化的叠氮化物和丙炔基官能化的DO3A之间Cu（I）催化点击共轭。进行99m Tc放射性标记以检测亲和素作为预靶向剂的积累。使用锥虫蓝排除法，大菌落和MTT法测定细胞毒性。使用放射性标记的DOTA-三唑-生物素进行细胞摄取研究，并与抗生物素蛋白处理的细胞比较2小时。在植入有荷瘤裸鼠的U-87MG细胞系中进行肿瘤成像，并估计放射性示踪剂的摄取。 结果：所有化合物均已通过NMR和MS光谱法成功鉴定。获得了超过96％的放射性标记效率，并且放射性缀合物在生理条件下表现出足够的稳定性。

  DOI：

  10.3109/1061186x.2010.504269

文献信息

• Including and Declaring Structural Fluctuations in the Study of Lanthanide(III) Coordination Chemistry in Solution
  作者：Lea Gundorff Nielsen、Thomas Just Sørensen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01571

  日期：2020.1.6

  observed. The rapid structural fluctuation can report on the changing chemical environment and can be disregarded if a specific property of a lanthanide(III) complex is exploited in an application. However, if we are to understand the chemistry of the lanthanide(III) ions in solution, we must include the structural fluctuation that takes place even in kinetically inert lanthanide(III) complexes in our

  镧系元素（III）离子的物理化学性质与周围配体的结构直接相关。快速的配体交换阻止了溶液中简单络合物形成直接的结构-性质关系，因为测得的性质将是多个结构的平均值。对于动力学惰性的镧系元素（III）配合物，较简单的物种形成可能会缓解该问题，但是已知由环己酮衍生的配体形成的原型配合物在溶液中至少具有四种不同形式，每种形式的晶体场均会发生变化，从而产生具有明显不同的特性。已经设计了表单之间的慢速互换，因此可以研究单个复杂的几何体，但是更常见的是表单之间的快速或中间互换。快速的结构波动可以报告不断变化的化学环境，如果在应用中利用了镧系元素（III）配合物的特定特性，则可以忽略不计。但是，如果我们要了解溶液中镧系元素（III）离子的化学性质，就必须在研究中包括即使在动力学惰性的镧系元素（III）络合物中也会发生的结构波动。在这里，我们详细研究了确定1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四
• A phosphorescent fluoride probe based on Eu(<scp>ııı</scp>)-DO3A clicked with a 2,5-di(thien-2-yl)pyrrole scaffold
  作者：Memduh Bilmez、Aysun Degirmenci、Melek Pamuk Algi、Fatih Algi

  DOI：10.1039/c7nj03569a

  日期：——

  The design, synthesis and physicochemical properties of a new phosphorescent fluoride probe 1 are described. The probe consists of a stable Eu(ııı) complex of a DO3A macrocycle on one side and a 2,5-di(thien-2-yl)pyrrole (SNS) scaffold on the other. They were linked together with a 1,2,3-triazole ring as a reliable connection unit, which was formed by Huisgen type copper-catalyzed [3+2] cycloaddition

  描述了新的磷光氟化物探针1的设计，合成和理化性质。该探针由一侧的DO3A大环的稳定Eu（ııı）配合物和另一侧的2,5-二（噻吩-2-基）吡咯（SNS）支架组成。它们与作为可靠连接单元的1,2,3-三唑环连接在一起，该环是由Huisgen型铜催化的叠氮化物和炔烃之间的[3 + 2]环加成反应形成的。这种新颖的材料可用作开启式磷光氟化物探针。据我们所知，这是将SNS单元与单击的Eu（ııı）组合在一起的第一个示例。）DO3A支架的复合物，可以诱导对其他阴离子中的氟离子的显着发光反应。最后，它为两输入或逻辑门行为使用OH还证明-和OAC -阴离子。
• Synthesis of triethoxysilylated cyclen derivatives, grafting on magnetic mesoporous silica nanoparticles and application to metal ion adsorption
  作者：Hao Li、Mathilde Ménard、Ani Vardanyan、Clarence Charnay、Laurence Raehm、Erwan Oliviero、Gulaim A. Seisenbaeva、Roser Pleixats、Jean-Olivier Durand

  DOI：10.1039/d1ra01581h

  日期：——

  The adsorption of metal ions through ligand-functionalized magnetic mesoporous silica nanoparticles is described.

  通过配体功能化的磁性介孔二氧化硅纳米颗粒吸附金属离子的过程被描述。
• Tb(III)-DO3A and BODIPY dyad as multimode responsive hypochlorite probe
  作者：Meltem Alp、Melek Pamuk Algi、Fatih Algi

  DOI：10.1016/j.saa.2021.120310

  日期：2022.1

  A multimode responsive hypochlorite probe 1, based on Terbium (III)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid (Tb(III)-DO3A) and 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY), is described. We have shown that probe 1 can detect ClO- by absorption, fluorescence, and phosphorescence simultaneously. The multimode response makes probe 1 a versatile ClO- probe for practical applications

  基于铽 (III)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸 ( Tb(III)-DO3A ) 和 4,4-difluoro-4-bora 的多模式响应次氯酸盐探针1 -3a，4a-二氮杂-小号-indacene（BODIPY），进行说明。我们已经表明，探针1可以检测CLO -同时通过吸收，荧光，磷光和。多模反应让探头1和一个多功能CLO -探头的实际应用。我们发现探针1可用于溶液中 NaOCl 的肉眼比色和荧光检测。此外，我们还构建了用于 NaOCl 视觉传感的比色试纸。此外，荧光成像研究表明，探针1是活细胞中 NaOCl体外成像的通用工具。因此，在我们所知的，探头1代表的多模响应CLO的罕见例子之一-探头。
• Kinetically Inert Lanthanide Complexes as Reporter Groups for Binding of Potassium by 18-crown-6
  作者：Anne Kathrine R Junker、Manuel Tropiano、Stephen Faulkner、Thomas Just Sørensen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02063

  日期：2016.12.5

  The shape of the lanthanide emission spectra was shown to be unperturbed by the binding of potassium, while the binding was reported by an overall increased intensity of the lanthanide-centered emission. This observation was contrasted to the change in spectral shape between propargyl-Ln.DO3A and the triazolyl-Ln.DO3A complexes. The solution structure of the lanthanide complexes was found to be determining

  以镧系元素为中心的条形码状光谱已用于成像并制成响应性的发光报告分子。发光光谱中每条线的强度和形状也可以报告镧系元素离子的配位环境。在这里，我们以镧系元素为中心的发射报告了18冠6结合口袋中钾的结合。通过使用分子构件方法将冠醚与动力学惰性的镧系元素结合口袋连接起来，制成了响应系统。具体来说，将带有炔烃的Ln.DO3A用作与叠氮化物官能化的冠醚进行铜（I）催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）“点击”反应的基础。使用NMR和光学方法研究所得的复合物。用甲醇氯化钾滴定法观察了ing和and为中心的排放，以研究系统的响应。发现基于脂族冠醚的分子报道分子强烈抑制了钾的结合，而衍生自苯并18-冠-6的体系具有与天然冠醚基本相同的缔合常数。镧结合发射光谱的形状显示出不受钾离子结合的干扰，而结合结合则以镧系元素为中心的整体发射强度增加而报告。将该观察结果与炔丙基-Ln.DO3A和三唑基-Ln.DO3A配合物之间的光谱形状变化进行了对比。