(S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one | 859845-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one
• CAS: 859845-14-0
• 化学式: C₃₈H₅₃NO₅Si₂
• 分子量: 660.014
• InChiKey: NNGOXECSQNYUTH-YIYHDALESA-N

物化性质

• 沸点：
  681.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 pyridine-SO3 complex 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4S,7S,8R,9R)-3,4-Bis-benzyloxy-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-hydroxy-8-methyl-9-triethylsilanyloxy-undec-1-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)oxazolidin-2-one 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-4-Benzyl-3-[(2S,3R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-3-triethylsilanyloxy-pentanoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Sorangicin A合成研究。C（1-15）和C（16-29）子目标的构造。

  摘要：

  [结构：参见正文]有效的立体控制合成的亚靶标（-）-2和（-）-4，分别包含强效抗生素（+）的C（16-29）和C（1-15）四氢吡喃和二氢吡喃部分-sorangicin A（1）已实现。合成（-）-2的基石涉及利用1,4-诱导的羟醛策略，然后依次由TMSOTf促进酸介导的环化/缩酮化和氢硅烷还原，而（-）-4的构建则需要立体选择性共轭加成/α-加氧序列。

  DOI：

  10.1021/ol051119l