bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) heptanedioate | 871682-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) heptanedioate
• CAS: 871682-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₂F₁₂O₄
• 分子量: 460.217
• InChiKey: QEBCWWXAMXKOLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) heptanedioate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性有机催化剂对α，β-不饱和酮进行高效，实用的共轭加成反应来构建四级立体中心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502658
• 作为产物：
  描述：

  庚二醛 、 六氟异丙醇 在 吡啶 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.08h， 以0.768 g的产率得到bis(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl) heptanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用氧铵盐氧化末端二醇：系统研究†

  摘要：

  的范围内终端的二醇的氧化的系统研究报告，采用氧合氨盐4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌-1-含氧铵四氟硼酸盐（4-NHAC-TEMPO + BF 4 -）作为氧化剂。对于带有七个或七个以上碳原子的烃链的底物，唯一的产物是二醛。已经进行了一系列的后氧化反应，表明由氧化步骤得到的产物混合物可以直接进行随后的转化。对于含有四个至六个碳原子的二醇，内酯产物是氧化后的主要产物。在1，2-乙二醇和1，3-丙二醇的情况下，当使用底物与氧化剂的化学计量比为1∶0.5时，形成相应的单醛，其与另外的二醇迅速反应以产生缩醛产物。考虑到它们使用其他方法制备的困难以及它们在进一步的反应化学中的潜在应用，这具有特别的合成价值。

  DOI：

  10.1039/c7ob00039a

文献信息

• [EN] ASYMMETRIC MICHAEL AND ALDOL ADDITION USING BIFUNCTIONAL CINCHONA-ALKALOID-BASED CATALYSTS<br/>[FR] ADDITIONS ASYMETRIQUES DE MICHAEL ET D'ALDOL UTILISANT DES CATALYSEURS BIFONCTIONNELS A BASE DE CINCHONINE
  申请人：UNIV BRANDEIS

  公开号：WO2005121137A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  One aspect of the present invention relates to quinine-based and quinidine-based catalysts. Another aspect of the invention relates to a method of preparing a derivatized quinine-based or quinidine-based catalyst comprising 1) reacting quinine or quinidine with 5 base and a compound that has a suitable leaving group, and 2) converting the ring methoxy group to a hydroxy group. Another aspect of the present invention relates to a method of preparing a chiral, non-racemic compound from a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral ketone, comprising the step of: reacting a prochiral electron-deficient alkene or azo compound or prochiral aldehyde or prochiral 10 ketone with a nucleophile in the presence of a catalyst; thereby producing a chiral, non racemic compound; wherein said catalyst is a derivatized quinine or quinidine. Another aspect of the present invention relates to a method of kinetic resolution, comprising the step of reacting racemic chiral alkene with a nucleophile in the presence of a derivatized quinine or quinidine.

  本发明的一个方面涉及基于奎宁和奎宁的催化剂。发明的另一个方面涉及一种制备衍生奎宁或奎宁催化剂的方法，包括1）将奎宁或奎宁与5碱和具有适当离去基团的化合物反应，以及2）将环甲氧基转化为羟基。本发明的另一个方面涉及一种从前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮制备手性、非拉克米化合物的方法，包括以下步骤：在催化剂存在下，将前手性电子亏缺烯烃或偶氮化合物或前手性醛或前手性酮与亲核试剂反应；从而产生手性、非拉克米化合物；其中所述催化剂是衍生奎宁或奎宁。本发明的另一个方面涉及一种动力学分辨的方法，包括在衍生奎宁或奎宁存在下，将拉克米手性烯烃与亲核试剂反应的步骤。