3-formamidobenzyl bromide | 122488-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formamidobenzyl bromide
• 英文别名: N-[3-(bromomethyl)phenyl]formamide
• CAS: 122488-76-0
• 化学式: C₈H₈BrNO
• 分子量: 214.062
• InChiKey: HNFAKCBKOHQGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formamidobenzyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-(dimethylamino)-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  8-取代的-9-（3-取代的苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤的苯二氮杂receptor受体结合活性。

  摘要：

  合成了一系列9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（8）的8-取代类似物，并测试了它们与大鼠脑组织中苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的能力。活性最高的化合物是8-溴9-（3-甲酰胺基苄基）类似物16（IC50 = 0.011 microM），其活性比母体9-苄基-6-（二甲氨基）-9H-嘌呤（ 1）几乎与地西epa一样活跃。尽管在1上取代m-甲酰胺基和一个8-溴取代基赋予了强效的BZR结合活性，但16和11个类似物在修饰的Geller-Seifter冲突方案上均未表现出显着的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a032
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(羟基甲基)苯基]甲酰胺 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到3-formamidobenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  8-取代的-9-（3-取代的苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤的苯二氮杂receptor受体结合活性。

  摘要：

  合成了一系列9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（8）的8-取代类似物，并测试了它们与大鼠脑组织中苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的能力。活性最高的化合物是8-溴9-（3-甲酰胺基苄基）类似物16（IC50 = 0.011 microM），其活性比母体9-苄基-6-（二甲氨基）-9H-嘌呤（ 1）几乎与地西epa一样活跃。尽管在1上取代m-甲酰胺基和一个8-溴取代基赋予了强效的BZR结合活性，但16和11个类似物在修饰的Geller-Seifter冲突方案上均未表现出显着的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a032

文献信息

• 6-Substituted-9-(3-formamidobenzyl)-9<i>H</i>-purines. Benzodiazepine receptor binding activity
  作者：James L. Kelley、Ed W. Mclean、Robert M. Ferris、James L. Howard

  DOI：10.1002/jhet.5570280444

  日期：1991.6

  A series of 6-substituted-9-(3-formamidobenzyl)purines were synthesized and studied for benzodiazepine receptor (BZR) binding activity. Most of the target compounds were prepared by reaction of 6-chloro-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine (17) with the appropriate amine, alcohol or other nucleophilic reagent. Alternatively, the 6-cyclopropylaminopurine 5 was synthesized via the nitrobenzyl precursor 22

  合成了一系列的6-取代的-9-（3-甲酰胺基苄基）嘌呤，并研究了苯并二氮杂receptor受体（BZR）的结合活性。大多数目标化合物的通过6-氯-9-的反应而制备（3- formamidobenzyl）-9 ħ嘌呤（17）与适当的胺，醇或其它亲核试剂。可替代地，6-cyclopropylaminopurine 5合成通过硝基苄前体22，和6 -烷基-硫嘌呤14和15通过用3-甲酰胺基苄基溴烷基化适当的嘌呤来制备α-己内酰胺。具有某些6位取代基的嘌呤保留了强大的BZR结合特性，尽管某些笨重的6位取代基导致化合物的活性降低。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上，没有一种化合物显示出显着的活性。
• INDOLE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3209656A1

  公开（公告）日：2017-08-30
• Benzodiazepine receptor binding activity of 8-substituted-9-(3-substituted-benzyl)-6-(dimethylamino)-9H-purines
  作者：James L. Kelley、Ed W. McLean、James A. Linn、Mark P. Krochmal、Robert M. Ferris、James L. Howard

  DOI：10.1021/jm00163a032

  日期：1990.1

  to the benzodiazepine receptor (BZR) in rat brain tissue. The most active compound was the 8-bromo-9-(3-formamidobenzyl) analogue 16 (IC50 = 0.011 microM), which was 1000-fold more active than the parent 9-benzyl-6-(dimethylamino)-9H-purine (1) and nearly as active as diazepam. Although substitution of a m-formamido group and an 8-bromo substituent on 1 imparted potent BZR binding activity, neither

  合成了一系列9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（8）的8-取代类似物，并测试了它们与大鼠脑组织中苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的能力。活性最高的化合物是8-溴9-（3-甲酰胺基苄基）类似物16（IC50 = 0.011 microM），其活性比母体9-苄基-6-（二甲氨基）-9H-嘌呤（ 1）几乎与地西epa一样活跃。尽管在1上取代m-甲酰胺基和一个8-溴取代基赋予了强效的BZR结合活性，但16和11个类似物在修饰的Geller-Seifter冲突方案上均未表现出显着的抗焦虑活性。