methyl 4-(3-bromophenyl)-4-hydroxypent-2-ynoate | 1401692-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-bromophenyl)-4-hydroxypent-2-ynoate
• CAS: 1401692-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: QBRSJLCITIWZOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-bromophenyl)-4-hydroxypent-2-ynoate 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以61%的产率得到5-(3-Bromophenyl)-3-chloro-4-iodo-5-methylfuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基-2-烷基酯的亲电环化反应合成3,4-二卤代呋喃-2-（5 H）-酮

  摘要：

  通过用ICl，IBr和I 2处理4-羟基-4-芳基丁-2-壬酸酯衍生物，可以很容易地以中等到良好的产率制备功能化的3,4-二卤代呋喃-2（5  H）-酮。亲电子试剂的两个卤素原子都结合在产物中。使用已知的钯催化的偶联反应，所得的卤化物可以进一步提供多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200137
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 、 丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-(3-bromophenyl)-4-hydroxypent-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基-2-烷基酯的亲电环化反应合成3,4-二卤代呋喃-2-（5 H）-酮

  摘要：

  通过用ICl，IBr和I 2处理4-羟基-4-芳基丁-2-壬酸酯衍生物，可以很容易地以中等到良好的产率制备功能化的3,4-二卤代呋喃-2（5  H）-酮。亲电子试剂的两个卤素原子都结合在产物中。使用已知的钯催化的偶联反应，所得的卤化物可以进一步提供多环芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201200137

文献信息

• Synthesis of diverse indole libraries on polystyrene resin – Scope and limitations of an organometallic reaction on solid supports
  作者：Kerstin Knepper、Sylvia Vanderheiden、Stefan Bräse

  DOI：10.3762/bjoc.8.132

  日期：——

  The synthesis of diverse substituted indole structures on solid supports is described. The immobilization of nitrobenzoic acid onto Merrifield resin and the subsequent treatment with alkenyl Grignard reagents delivered indole carboxylates bound to solid supports. In contrast to results in the liquid phase, ortho,ortho-unsubstituted nitroarenes also delivered indole moieties in good yields. Subsequent

  描述了在固体支持物上合成多种取代的吲哚结构。将硝基苯甲酸固定在 Merrifield 树脂上并随后用链烯基格氏试剂处理将吲哚羧酸盐结合到固体载体上。与液相中的结果相反，邻位、邻位未取代的硝基芳烃也以良好的产率递送吲哚部分。随后的钯催化反应（Suzuki、Heck、Sonogashira、Stille）在裂解后通过四个步骤以中等至良好的产率传递所需的分子。介绍了范围和限制。