顺式-4-(叔丁基)-1-(苯基磺酰基)环己烷 | 97634-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 顺式-4-(叔丁基)-1-(苯基磺酰基)环己烷
• 英文名称: cis-4-(t-butyl)-1-(phenylsulfonyl)cyclohexane
• 英文别名: cis-4-tert-butylcyclohexyl phenyl sulphone；cis-4-tert-butylcyclohexyl phenyl sulfone；cis-(4-tert-Butylcyclohexyl)phenylsulfon；cis-4-t-butylcyclohexyl phenyl sulfone；cis-1-benzenesulfonyl-4-tert-butyl-cyclohexane；cis-1-Benzolsulfonyl-4-tert-butyl-cyclohexan
• CAS: 97634-88-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂S
• 分子量: 280.431
• InChiKey: IBLCVJMNJWTFBY-OTVXOJSOSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  414.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-4-(叔丁基)-1-(苯基磺酰基)环己烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以78.4%的产率得到trans-4-(t-butyl)-1-(phenylsulfonyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  锂类化合物-超反应性砜的亚甲基化和卤代甲基化的选择性试剂1

  摘要：

  描述了第一种有效的单锅法，用于对甲苯基砜的甲基化（即，将p -MePhSO 2 CHR 2转化为R 2 CCH 2）。影响转化的方法包括用通式MCH 2 X的试剂将砜烷基化，其中M = SiMe 3，SnR 3，MgCl（Julia法）已在前面进行了描述。但是，硅试剂对许多砜是完全不反应的，锡试剂通常只能提供中等的收率，而镁试剂通常可以提供不完全的反应（9-40％的起始原料）。本文报道说，通过将砜与离子化程度更高的亚甲基锂类胡萝卜素（LiCH 2 X，其中X = Cl，Br和I）烷基化可获得极好的收率。例如，用3当量的n- BuLi（THF，-100℃），然后用2当量的CH 2 Br 2处理砜1，以96％的收率得到烯烃2。尽管类胡萝卜素是在α-硫代砜和n的1：2混合物存在下生成的-BuLi，它与α-硫代砜选择性反应（LiCH 2 Br时K rel = 9.6±0.8 ）。氯类化合物LiCH

  DOI：

  10.1021/jo060669+
• 作为产物：
  描述：

  3-(TERT-BUTYL)-1-(MESITYLMETHYL)-1H-PYRAZOLE-5-CARBOXYLIC ACID 在 吡啶 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 顺式-4-(叔丁基)-1-(苯基磺酰基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  Olefin synthesis by reaction of stabilized carbanions with carbene equivalents. 1. Use of (iodomethyl)tributylstannane for methylenation of sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a037

文献信息

• Stereochemical Behaviors of Cyclohexyl<b><i>α</i></b>-Sulfonyl Carbanions
  作者：Rikuhei Tanikaga、Takeshi Nishikawa、Naoki Tomita

  DOI：10.1246/bcsj.72.1057

  日期：1999.5

  ls 10 were subjected to H–D exchange, methylation, and allylation. The anions generated from 3 and 10 rapidly isomerized to those having a sulfonyl group in an equatorial position to form both equatorial and axial carbanions, in which a slight difference was found toward the subsequent electrophilic attack. The reaction of the dianion of 10 was little affected by an adjacent oxyanion and its countercation

  非对映异构的 4-(t-丁基)-1-(苯基磺酰基)环己烷 3 和 4-(t-丁基)-2-苯基磺酰基-1-环己醇 10 进行 H-D 交换、甲基化和烯丙基化。从 3 和 10 产生的阴离子迅速异构化为那些在赤道位置具有磺酰基的阴离子，形成赤道和轴向碳负离子，其中发现与随后的亲电攻击略有不同。10 的二价阴离子的反应几乎不受相邻的氧阴离子及其反阳离子的影响。含有磺酰基和 THF 溶剂化金属反离子的庞大聚集体的空间要求可能在 α-磺酰基碳负离子的立体化学行为中起重要作用。
• Gerlach, Uwe; Haubenreich, Thomas; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 5, p. 1205 - 1216
  作者：Gerlach, Uwe、Haubenreich, Thomas、Huenig, Siegfried、Keita, Yango

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry and Reduction of the 1-Oxa-4-thia-8-t-butylspiro[4.5]decanes and -[5.5]undecanes
  作者：Ernest L. Eliel、Ernest W. Della、Milorad Rogić

  DOI：10.1021/jo01014a048

  日期：1965.3
• Conformational Analysis. III. Epimerization Equilibria of Alkylcyclohexanols¹
  作者：Ernest L. Eliel、Rolland S. Ro

  DOI：10.1021/ja01579a039

  日期：1957.11