N-(2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 114445-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-dimethylhex-5-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 114445-80-6
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: CWKQCPHCFKINMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2,6-lutidinium triflate 、 (N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-phenylenediamine)cobalt(II) 、 12-phenyl-12H-quinoxalino[2,3-b][1,4]benzothiazine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到N-(2,5,5-trimethylpiperidyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光催化和钴催化未活化烯烃环异构化合成杂环

  摘要：

  报道了未活化烯烃与侧链N -、 O - 和C - 亲核试剂的一般分子内环异构化。该反应在温和条件下进行，产生许多不同的杂环，包括但不限于吡咯烷、哌啶、恶唑烷酮和内酯。使用苯并噻嗪喹喔啉作为有机光催化剂和Co-salen催化剂消除了对化学计量氧化剂或还原剂的需要。

  DOI：

  10.1002/anie.202319515
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)对甲苯磺酰胺 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-(2,2-dimethylhex-5-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氯化铂催化的烯键式酰胺的环异构化。

  摘要：

  [反应：见正文]各种烯基甲苯磺酰胺与氯化铂（II）反应并生成双环含氮杂环。这种空前的，易于操作的过程可以与一环转化中的中间体环状甲苯磺酰胺的水解反应结合在一起，从而提供环丁酮。

  DOI：

  10.1021/ol049530g

文献信息

• Copper-Catalyzed Carbonylative Synthesis of β-Homoprolines from <i>N</i>-Fluoro-sulfonamides
  作者：Youcan Zhang、Zhiping Yin、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00227

  日期：2020.3.6

  A new methodology for the carbonylative transformation of N-fluoro-sulfonamides into N-sulfonyl-β-homoproline esters has been described. In the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2, a range of β-homoproline derivatives were prepared in moderate to good yield. The reaction proceeds via the intramolecular cyclization and intermolecular carbonylation of a free carbon radical. Notably, this procedure

  已经描述了将N-氟代磺酰胺羰基化成N-磺酰基-β-高脯氨酸酯的新方法。在催化量的Cu（OTf）2存在下，以中等至良好的产率制备了一系列β-高脯氨酸衍生物。反应通过自由基的分子内环化和分子间羰基化进行。值得注意的是，该程序提供了构建潜在的功能化生物活性分子的可能性。
• Gold Redox Catalysis through Base‐Initiated Diazonium Decomposition toward Alkene, Alkyne, and Allene Activation
  作者：Boliang Dong、Haihui Peng、Stephen E. Motika、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201701970

  日期：2017.8.16

  The discovery of photoassisted diazonium activation toward gold(I) oxidation greatly extended the scope of gold redox catalysis by avoiding the use of a strong oxidant. Some practical issues that limit the application of this new type of chemistry are the relative low efficiency (long reaction time and low conversion) and the strict reaction condition control that is necessary (degassing and inert

  通过避免使用强氧化剂，光辅助重氮盐向金（I）氧化活化的发现大大扩展了金氧化还原催化的范围。限制这种新型化学方法应用的一些实际问题是相对较低的效率（较长的反应时间和较低的转化率）和必须进行严格的反应条件控制（脱气和惰性反应环境）。在本文中，通过路易斯碱诱导的重氮活化已经开发出另一种无光条件。通过这种方法，将不活泼的Au I催化剂与Na 2 CO 3和重氮盐结合使用以生产Au III中间的。实现了对各种基质（包括炔烃，烯烃和丙二烯）的有效活化，然后快速进行了Au III还原消除，从而得到了具有良好收率或优异收率的C-C偶联产物。相对于以前报道的光活化方法，我们的方法通过更快的反应速率和更宽的反应范围提供了更高的效率和多功能性。在光引发条件下（<5％收率）不能活化的具有挑战性的底物，例如富电子/中性亚勒烯，可以被活化，随后以良好或优异的产率产生所需的偶联产物。
• Urea as the most reactive and versatile nitrogen nucleophile for the palladium(2+)-catalyzed cyclization of unsaturated amines
  作者：Yoshinao. Tamaru、Makoto. Hojo、Hideyuki. Higashimura、Zenichi. Yoshida

  DOI：10.1021/ja00220a044

  日期：1988.6

  Des urees substituees en position 1 par un alcenyl: allyl, butene-3yl, pentene-4yl et hexene-5yl, subissent une aminocarbonylation pour donner les imidazolidones-2, pyrimidones-2, diaza-1,3 bicyclo [4.3.0] nonadiones-2,4, et diaza-1,3 bicyclo [4.4.0] decanediones-2,4, correspondantes

  Des urees substituees en position 1 par un alcenyl: allyl, butene-3yl,pentene-4yl et hexene-5yl, subissent une aminocarbonylation pour donner les imidazolidones-2, pyrimidones-2, diaza-1,3 bicyclo [4.3.0] nonadiones -2,4, et diaza-1,3 bicyclo [4.4.0] decanediones-2,4, 通讯员
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes with Hydrogen Peroxide as Oxidant
  作者：Haitao Zhu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00373

  日期：2015.3.20

  A palladium-catalyzed intramolecular aminoacetoxylation of unactivated alkenes was developed in which H2O2 was used as the sole oxidant. A variety of 3-acetoxylated piperidines were obtained in good yields with good to excellent regio- and diastereoselectivities. Mechanistic study revealed that the addition of di(2-pyridyl) ketone (dpk) ligand was crucial to promote the oxidative cleavage of the C–Pd(II)

  开发了钯催化的未活化烯烃的分子内氨基乙酰氧基化反应，其中H 2 O 2被用作唯一的氧化剂。以良好的产率获得了各种3-乙酰氧基化的哌啶，具有良好或优异的区域和非对映选择性。机理研究表明，添加二（2-吡啶基）酮（dpk）配体对于促进H 2 O 2氧化C-Pd（II）键产生C-OAc键至关重要。
• Sulfonamide-Directed Chemo- and Site-Selective Oxidative Halogenation/Amination Using Halogenating Reagents Generated in Situ from Cyclic Diacyl Peroxides
  作者：Denghu Chang、Rong Zhao、Congyin Wei、Yuan Yao、Yang Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00243

  日期：2018.3.16

  The combination of cyclic diacyl peroxides with commercially available halide salts as a unique halogenating system is utilized in Hofmann–Löffler–Freytag-type reaction. This strategy allows for the formation of N-chloroamides, δ-brominated products, and even biologically relevant pyrrolidines under mild conditions in moderate to excellent yields. Meanwhile, the preliminary structure of the in situ

  霍夫曼–勒夫勒–弗雷塔格型反应采用环状二酰基过氧化物与市售卤化物盐的组合作为独特的卤化系统。该策略允许在温和条件下以中等至极好的收率形成N-氯酰胺，δ-溴化产物，甚至生物学上相关的吡咯烷。同时，通过NMR和UV / vis分析研究了原位形成的溴化剂的初步结构。