6-chloro-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine | 123811-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-chloro-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine
• 英文别名: N-[3-[(6-chloropurin-9-yl)methyl]phenyl]formamide
• CAS: 123811-53-0
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₅O
• 分子量: 287.708
• InChiKey: BSPZXDLYSXMCEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的9-（3- formamidobenzyl）-9 ħ -purines。苯二氮卓受体结合活性

  摘要：

  合成了一系列的6-取代的-9-（3-甲酰胺基苄基）嘌呤，并研究了苯并二氮杂receptor受体（BZR）的结合活性。大多数目标化合物的通过6-氯-9-的反应而制备（3- formamidobenzyl）-9 ħ嘌呤（17）与适当的胺，醇或其它亲核试剂。可替代地，6-cyclopropylaminopurine 5合成通过硝基苄前体22，和6 -烷基-硫嘌呤14和15通过用3-甲酰胺基苄基溴烷基化适当的嘌呤来制备α-己内酰胺。具有某些6位取代基的嘌呤保留了强大的BZR结合特性，尽管某些笨重的6位取代基导致化合物的活性降低。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上，没有一种化合物显示出显着的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280444
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(羟基甲基)苯基]甲酰胺 在 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 6-chloro-9-(3-formamidobenzyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  8-取代的-9-（3-取代的苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤的苯二氮杂receptor受体结合活性。

  摘要：

  合成了一系列9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（8）的8-取代类似物，并测试了它们与大鼠脑组织中苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的能力。活性最高的化合物是8-溴9-（3-甲酰胺基苄基）类似物16（IC50 = 0.011 microM），其活性比母体9-苄基-6-（二甲氨基）-9H-嘌呤（ 1）几乎与地西epa一样活跃。尽管在1上取代m-甲酰胺基和一个8-溴取代基赋予了强效的BZR结合活性，但16和11个类似物在修饰的Geller-Seifter冲突方案上均未表现出显着的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a032