(1S,1''S,2'R,4'S,5'R)-(-)-1-[Tetrahydro-5'-(2''-benzyloxy-1''-methylethyl)-4'-methylfuran-2'-yl]ethanol | 155300-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,1''S,2'R,4'S,5'R)-(-)-1-[Tetrahydro-5'-(2''-benzyloxy-1''-methylethyl)-4'-methylfuran-2'-yl]ethanol
• CAS: 155300-04-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: GNGUOVJVFMOSQF-WLRQEKSISA-N

物化性质

• 沸点：
  381.8±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1''S,2'R,4'S,5'R)-(-)-1-[Tetrahydro-5'-(2''-benzyloxy-1''-methylethyl)-4'-methylfuran-2'-yl]ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (1''S,2S,2'R,3'S,5'R)-(+)-2-[Tetrahydro-5'-(1''-methoxyethyl)-3'-methylfuran-2'-yl]-2-methylethanol
  参考文献：
  名称：

  酰基电离子酸离子载体四氢松黄素的合成（ICI M139603）

  摘要：

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。

  DOI：

  10.1039/a804170i
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1''S,2'R,4'S,5'R)-(-)-1-[Tetrahydro-5'-(2''-benzyloxy-1''-methylethyl)-4'-methylfuran-2'-yl]ethane-1,2-diol 在 二正丁基氧化锡 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,1''S,2'R,4'S,5'R)-(-)-1-[Tetrahydro-5'-(2''-benzyloxy-1''-methylethyl)-4'-methylfuran-2'-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  酰基电离子酸离子载体四氢松黄素的合成（ICI M139603）

  摘要：

  描述了一种用于制备替特罗辛1的合成策略，该蛋白是反刍动物中表现出抗生素，抗寄生虫和生长促进作用的酰基代太尼酸离子载体。关键步骤涉及金属介导的环化反应，该反应以高效的方式产生两个环和四个新的立体中心。这些立体中心中的三个的构型与合成四氢黄精蛋白所需的构型相同。其余的立体中心很容易在合成的后期异构化为天然构型。

  DOI：

  10.1039/a804170i

文献信息

• Two new routes to the C19C26 tetrahydrofuran fragment of the acyl tetronic acid ionophore tetronasin (ICI M139603)
  作者：Geert-Jan Boons、Dearg S. Brown、J.Andrew Clase、Ian C. Lennon、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76542-7

  日期：1994.1

  Two highly efficient and complementary synthetic routes to the C19-C26 tetrahydrofuran fragment (2) of the novel acyltetronic acid ionophore antibiotic tetronasin (ICI 139603) (1) are described to provide multigramme quantities of the required product.