gala-quercitol pentaacetate | 848892-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: gala-quercitol pentaacetate
• CAS: 848892-11-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀
• 分子量: 374.345
• InChiKey: JWZHGDPKSFQRQT-JKJDWNRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gala-quercitol pentaacetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到L-1,2,5/3,4-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  d-（-）-奎尼酸对多种槲皮醇的高度立体选择性和立体特异性合成

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成外延- ， - （ - ） -异基因-和新-quercitols以及的立体定向合成（ - ） -距骨-和（+） -节日-quercitols已经实现。通用策略是对衍生自d-（-）-奎尼酸的各种受保护的手性（1,4,5）-环己-2-烯-三醇的分离的双键进行二羟基化。从BBA（2,3-丁烷丁二醛）或乙酰基中选择保护基将导致二羟基化的立体选择性的不同程度。另一方面，亚环己基缩醛部分归因于二羟基化过程中的立体特异性，以提供所需的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.084
• 作为产物：
  描述：

  (1,2,5)-triacetoxy-3-cyclohexene 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 gala-quercitol pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  d-（-）-奎尼酸对多种槲皮醇的高度立体选择性和立体特异性合成

  摘要：

  （ - ） -的高度立体选择性合成外延- ， - （ - ） -异基因-和新-quercitols以及的立体定向合成（ - ） -距骨-和（+） -节日-quercitols已经实现。通用策略是对衍生自d-（-）-奎尼酸的各种受保护的手性（1,4,5）-环己-2-烯-三醇的分离的双键进行二羟基化。从BBA（2,3-丁烷丁二醛）或乙酰基中选择保护基将导致二羟基化的立体选择性的不同程度。另一方面，亚环己基缩醛部分归因于二羟基化过程中的立体特异性，以提供所需的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.084

文献信息

• Stereoselective synthesis of muco-quercitol, (+)-gala-quercitol and 5-amino-5-deoxy-d-vibo-quercitol from d-mannitol
  作者：Venkata Ramana Doddi、Amit Kumar、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.107

  日期：2008.9

  Synthesis of muco-quercitol, (+)-gala-quercitol, and 5-amino-5-deoxy-d-vibo-quercitol is described from d-mannitol using ring closing metathesis and diastereoselective dihydroxylations as key steps.

  的合成粘膜-quercitol，（+） -晚会-quercitol，和5-氨基-5-脱氧-D- VIBO -quercitol使用闭环复分解和非对映选择性dihydroxylations作为关键步骤从d-甘露醇进行说明。
• Stereoselective syntheses of racemic quercitols and bromoquercitols starting from cyclohexa-1,4-diene: gala-, epi-, muco-, and neo-quercitol
  作者：Gökay Aydın、Tahir Savran、Fatih Aktaş、Arif Baran、Metin Balci

  DOI：10.1039/c3ob26909d

  日期：——

  key compound, an isomeric methoxyketal, was prepared by ketalization of 4,5-dibromocyclohexane-1,2-diol with dimethoxypropane followed by the reaction with NaOMe. Deprotection of ketal functionality with sulfuric acid followed by acetylation with acetic anhydride in pyridine resulted in the formation of diacetate rel-(1S,2R,5R)-5-methoxycyclohex-3-ene-1,2-diyl diacetate. Epoxidation of the double bonds

  的有效合成晚会- ，外延- ，新- ，和粘膜-quercitols和一些溴化quercitols从开始环己-1,4-二烯被报道。二溴化物的处理，是通过将溴加到环己-1,4-二烯， 和 间氯过苯甲酸 （m -CPBA）生成二溴环氧化物，通过将其处理成功将其转化为所需的二溴二醇 硫酸。所得二醇与2,2-二甲氧基丙烷给予二肢。用NaOMe消除溴化氢得到关键化合物甲氧基缩酮rel-（3a S，5 R，7a S）-5-甲氧基-2,2-二甲基-3a，4,5,7a-四氢苯并[ d ] [1,3]二恶唑。第二个关键化合物，异构体甲氧基缩酮，是通过缩酮化制备的4,5-二溴环己烷-1,2-二醇 和 二甲氧基丙烷然后与NaOMe反应。通过以下方式解除缩酮功能的保护硫酸 然后用 醋酸酐 在 吡啶 导致形成 二乙酸酯rel-（1 S，2 R，5 R）-5-甲氧基环己-3-烯-1,2-二乙酸二酯。异构体甲氧基二乙酸酯