tert-butyl (S)-1-(O,O-diethylphosphono)-3-{4-[(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propylcarbamate | 1621397-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-(O,O-diethylphosphono)-3-{4-[(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propylcarbamate
• CAS: 1621397-51-0
• 化学式: C₂₄H₃₇N₆O₅P
• 分子量: 520.569
• InChiKey: CFKDEACRIASNHP-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-(O,O-diethylphosphono)-3-(p-toluenesulfonyloxy)propylcarbamate 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 tert-butyl (S)-1-(O,O-diethylphosphono)-3-{4-[(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3-(1H-1,2,3-三唑-1-基)丙基膦酸酯作为核苷酸的无环类似物

  摘要：

  从对映体纯的 (R)- 和 (S)- 获得了一系列新的 1-氨基-3-(1H-1,2,3-三唑-1-基) 丙基膦酸酯 (R)- 和 (S)-16 1-叔丁氧基羰基 (Boc)-氨基-3-叠氮基丙基膦酸酯和 N-炔丙基化核碱基，产率良好。评估了所有 1,2,3-三唑基膦酸酯 (R)- 和 (S)-16 对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。化合物 (R)-16g（B = 3-乙酰吲哚）在 HeLa 细胞培养物中对水泡性口炎病毒具有中等活性（EC50 = 45 µM）。此外，(S)-16c (B = 腺嘌呤)、(R)-16f (B = N3-Bz-benzuracil)、(R)-16g (B = 3-乙酰吲哚) 和 (R)-16h (B = 5,6-二甲基苯并咪唑）对 Crandell-Rees 猫肾 (CRFK) 细胞具有细胞毒性（CC50 分别为 2.9、45、72 和 96 µM）。化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201300471