1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-bromo-4-hydroxy-2-pyridinone | 80791-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-bromo-4-hydroxy-2-pyridinone
• CAS: 80791-82-8
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO₉
• 分子量: 448.224
• InChiKey: AYNYTHXBVISAHK-DTZQCDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-bromo-4-hydroxy-2-pyridinone 在 palladium on activated charcoal 氘 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-deuterio-4-hydroxy-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 35. Synthesis of 5-bromo- and 5-deuterio-3-deazauridine

  摘要：

  3-脱氮尿嘧啶（4-羟基-2-吡啶酮）（1）的溴化反应得到了3,5-二溴化合物（2）。对2的选择性脱溴反应得到5-溴-4-羟基-2-吡啶酮（3）。对3进行三甲基硅基化处理，然后在四-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖（5）的存在下使用氯化锡（IV）催化剂进行缩合反应得到1-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖基)-5-溴-4-羟基-2-吡啶酮（7）。对7进行去保护作用得到5-溴-3-脱氮尿嘧啶（6）。对7进行催化氢解反应得到3-脱氮尿嘧啶三乙酸酯（8a），而氘解反应则得到5-氘代产物（8b）。对8b进行去保护作用得到同位素标记的抗癌药物5-氘代-3-脱氮尿嘧啶（9）。讨论了其生化和临床意义。

  DOI：

  10.1139/v81-498
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基吡啶 在 三甲基氯硅烷 、 氢溴酸 、 溴 、 四氯化锡 、 苯胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-5-bromo-4-hydroxy-2-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Nucleic acid related compounds. 35. Synthesis of 5-bromo- and 5-deuterio-3-deazauridine

  摘要：

  3-脱氮尿嘧啶（4-羟基-2-吡啶酮）（1）的溴化反应得到了3,5-二溴化合物（2）。对2的选择性脱溴反应得到5-溴-4-羟基-2-吡啶酮（3）。对3进行三甲基硅基化处理，然后在四-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖（5）的存在下使用氯化锡（IV）催化剂进行缩合反应得到1-(2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖基)-5-溴-4-羟基-2-吡啶酮（7）。对7进行去保护作用得到5-溴-3-脱氮尿嘧啶（6）。对7进行催化氢解反应得到3-脱氮尿嘧啶三乙酸酯（8a），而氘解反应则得到5-氘代产物（8b）。对8b进行去保护作用得到同位素标记的抗癌药物5-氘代-3-脱氮尿嘧啶（9）。讨论了其生化和临床意义。

  DOI：

  10.1139/v81-498