oct-2-ynyloxymethylbenzene | 1228107-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oct-2-ynyloxymethylbenzene
• 英文别名: Oct-2-ynoxymethylbenzene
• CAS: 1228107-71-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: ITSSJFMMGCESHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-2-ynyloxymethylbenzene 在 [(2,4-t-BuPhO)3PAu(NCPh)SbF₆] 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以98%的产率得到1,2-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 1-庚基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以775 mg的产率得到oct-2-ynyloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔丙基苄醚的重排：取代艾伦烯的生成和原位转化的实用方法

  摘要：

  一系列苄基炔丙基醚与金 (I) 催化剂反应，通过 1,5-氢化物转移/断裂序列提供各种取代的丙二烯。这种转变迅速而实用。它可以在非常温和的条件下（室温或 60 摄氏度）使用带有伯、仲或叔苄基醚基团的末端和取代炔底物进行。由此形成的丙二烯可以与内部或外部亲核试剂原位反应，对应于整个还原取代过程，以产生更多官能化的化合物。

  DOI：

  10.1021/ja1020469

文献信息

• Oxidative Deprotection of Benzyl Protecting Groups for Alcohols by an Electronically Tuned Nitroxyl-Radical Catalyst
  作者：Shohei Hamada、Maiko Sumida、Rikako Yamazaki、Yusuke Kobayashi、Takumi Furuta

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01217

  日期：2023.9.1

  substrates possessing hydrogenation-sensitive functional groups, while the deprotection hardly proceeds when using well-known nitroxyl-radical catalysts such as 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO). The 1/PIFA system also promotes the deprotection of several benzylic protecting groups, including 2-naphthylmethyl (NAP) and 4-methylbenzyl (MBn) groups. Catalyst 1 was also effective for the direct synthesis

  报道了使用硝酰自由基催化剂1和共氧化剂苯基碘鎓双（三氟乙酸酯）（PIFA）对苄基（Bn）进行氧化脱保护。由于催化活性中心附近的吸电子酯基团的电子调谐，该催化剂对苄基醚的氧化具有很高的活性。该催化体系在环境温度下促进脱保护，底物范围广泛，包括具有氢化敏感官能团的底物，而当使用众所周知的硝酰自由基催化剂如2,2,6,6-四甲基哌啶N时，脱保护很难进行。 -氧基（TEMPO）。1 /PIFA系统还促进多个苄基保护基团的脱保护，包括 2-萘基甲基 (NAP) 和 4-甲基苄基 (MBn) 基团。催化剂1对于使用过量助氧化剂 PIFA 通过脱保护醇从 Bn 醚直接合成酮和醛也很有效。
• Preparation of cis-olefins
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0560532A1

  公开（公告）日：1993-09-15

  A method for preparing a cis-olefin of the formula : R1-CH=CH-R2 by reducing an alkyne of the formula: R1-C≡C-R2 with formic acid in the presence of a palladium catalyst. R1 and R2 are independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, ester group, substituted silyl group, carboxyl group, cyano group, aliphatic CI-C20 hydrocarbon group, and phenyl group. The cis-olefin which is a useful intermediate for the synthesis of fine chemicals is selectively produced in high yields.

  一种制备式......的顺式烯烃的方法 R1-CH=CH-R2 的顺式烯烃的制备方法： R1-C≡C-R2 在钯催化剂存在下用甲酸还原。R1 和 R2 独立地选自氢原子、酯基、取代的硅烷基、羧基、氰基、脂肪族 CI-C20 烃基和苯基组成的组。这种顺式烯烃是合成精细化学品的有用中间体，可选择性地以高产率生产。
• METAL-CATALYZED ASYMMETRIC 1,4-CONJUGATE ADDITION OF VINYLBORON COMPOUNDS TO 2-SUBSTITUTED-4-OXY- CYCLOPENT-2-EN-1-ONES YIELDING PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN ANALOGS
  申请人：Scinopharm Taiwan, Ltd.

  公开号：EP3166918A1

  公开（公告）日：2017-05-17
• US6333441B1
  申请人：——

  公开号：US6333441B1

  公开（公告）日：2001-12-25
• [EN] METAL-CATALYZED ASYMMETRIC 1,4-CONJUGATE ADDITION OF VINYLBORON COMPOUNDS TO 2-SUBSTITUTED-4-OXY- CYCLOPENT-2-EN-L-ONES YIELDING PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN ANALOGS<br/>[FR] ADDITION 1,4-CONJUGUÉE, CATALYSÉE PAR UN MÉTAL, ASYMÉTRIQUE DE COMPOSÉS DE VINYLBORE SUR DES 4-OXY-CYCLOPEN-2-ÉN-1-ONES SUBSTITUÉES EN 2ÈME POSITION PRODUISANT DES PROSTAGLANDINES ET DES ANALOGUES DE PROSTAGLANDINES
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2016005943A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This invention provides a novel method for the preparation of 2,3- disubstituted-4-oxy-cyclopentan-l-one compounds that are useful for the synthesis of prostaglandins and prostaglandin analogs of industrial relevance. The method comprises the metal -catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of vinylboron compounds to 2- substituted-4-oxy-cyclopent-2-en-l-ones. This method relies on the use of less toxic, easily- handled reagents, and can be performed under milder conditions than offered by some conventional methods, affording 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-l-one compounds enantio- and diastereoselectively, which are precursors to the said prostaglandin and prostaglandin analogs, in high yield.