2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-1,4,5-tris-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-myo-inositol | 864372-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-1,4,5-tris-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-myo-inositol
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5R,6S)-2,4,5-tris[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] acetate；[(1R,2S,3S,4R,5R,6S)-2,4,5-tris[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] acetate
• CAS: 864372-86-1
• 化学式: C₄₆H₄₇O₁₆P₃
• 分子量: 948.791
• InChiKey: KGBXDKYOKMWGLB-HUTTZPCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-1,4,5-tris-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-myo-inositol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1,4,5-三磷酸肌醇
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸酯的灵活立体和区域选择性合成（第 1 部分）：通过对称 Conduritol B 衍生物

  摘要：

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400911
• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-D/L-myo-inositol 在 四氮唑 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-1,4,5-tris-O-(3-oxo-1,5-dihydro-3λ⁵-2,4,3-benzodioxaphosphepin-3-yl)-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇磷酸酯的灵活立体和区域选择性合成（第 1 部分）：通过对称 Conduritol B 衍生物

  摘要：

  描述了用于制备肌醇磷酸酯的实用路线。通过酶促拆分二乙酰氧基硬糖醇关键中间体，可以从对苯醌制备两种形式的光学纯化合物。单取代的肌醇衍生物可以通过破坏 conduritol B 衍生物的 C2 对称性来获得。通过将先前报道的对称方法与这种新的非对称方法相结合，可以合成多种肌醇磷酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400911