methyl 3,4-dihydro-7-isopropoxy-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate | 1192217-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-7-isopropoxy-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-methoxy-3-[2-(4-methoxy-3-propan-2-yloxyphenyl)ethyl]-4-oxo-7-propan-2-yloxychromeno[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1192217-68-7
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₈
• 分子量: 523.583
• InChiKey: KANSGVMSQBQRCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-7-isopropoxy-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶I的Lamellarin D类似物的设计与合成

  摘要：

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。

  DOI：

  10.1021/jo901589e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-7-isopropoxy-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-1-(trifluoromethanesulfonyloxy)[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到methyl 3,4-dihydro-7-isopropoxy-3-[2-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-8-methoxy-4-oxo-[1]benzopyrano[3,4-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  靶向拓扑异构酶I的Lamellarin D类似物的设计与合成

  摘要：

  已经开发了一种一般的合成路线，以合理设计lamellarin D类似物，1-dearyllamellarin D（1）和1-取代的1-dearyllamellarin D（2）。关键的五环中间体22是通过钯催化的12的直接芳基化制备的，该芳基化反应又是通过15的C-2-选择性锂化反应，然后通过钯催化的交叉偶联作为关键反应而合成的。通过区域选择性亲电取代和钯催化的交叉偶联反应，将化合物22转化为多种C-1-取代的类似物2。

  DOI：

  10.1021/jo901589e