(R)-1-chloro-4-phenylbutan-2-ol | 153475-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-chloro-4-phenylbutan-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-4-phenylbutan-2-ol；(2R)-1-chloro-4-phenylbutan-2-ol
• CAS: 153475-15-1
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO
• 分子量: 184.666
• InChiKey: GZNVFNJRHPHYGR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-chloro-4-phenylbutan-2-ol 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (S)-1-phenylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于氧化还原中性mitsunobu反应的稳健固定化有机催化剂的开发

  摘要：

  一种用于氧化还原-中性光信反应的丹顿催化剂的聚苯乙烯载体版本，（2-羟基苄基）二苯基氧化膦，已被开发并用于对映纯仲醇的催化转化（21 个例子，高达 97% 的产率和 98% ee）与 2-硝基苯甲酸和 2,4-二硝基苯甲酸。还探索了替代亲核试剂在反应中的使用（8 个成功的例子和 3 个不成功的例子）。该功能性树脂具有很高的可回收性（10 个循环，30 天运行），并且可以通过用丁胺进行简单处理来重新活化，并进一步延长其使用寿命。

  DOI：

  10.1039/d1gc02819g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,1,1-三氯-4-苯基丁烷-2-醇 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-1-chloro-4-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A catalytic enantioselective synthesis of chiral monosubstituted oxiranes

  摘要：

  A new catalytic enantioselective synthesis of monosubstituted oxiranes has been developed from achiral trichloromethyl ketones by (a) enantioselective carbonyl reduction, (b) selective bis-dechlorination and (c) base-induced ring closure of the resulting chlorohydrins.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73959-1

文献信息

• Design and Synthesis of Promiscuous High-Affinity Monoamine Transporter Ligands:  Unraveling Transporter Selectivity
  作者：Elisabeth Greiner、Terrence L. Boos、Thomas E. Prisinzano、Maria G. De Martino、Brian Zeglis、Christina M. Dersch、Jamila Marcus、John S. Partilla、Richard B. Rothman、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jm050766f

  日期：2006.3.1

  yl]-piperidines with different types of substituents in the phenylpropyl side-chain were synthesized and examined for their ability to bind to the dopamine transporter (DAT), the serotonin transporter (SERT), and the norepinephrine transporter (NET). All of the compounds showed high binding affinities for the DAT in the low to subnanomolar range. Their ability to bind to the SERT and the NET, while

  合成了一系列在苯基丙基侧链上具有不同取代基类型的4- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基]-哌啶和4- [2-[（双苯基甲氧基）乙基]-哌啶并检查它们与多巴胺转运蛋白（DAT），5-羟色胺转运蛋白（SERT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）结合的能力。在低至亚纳摩尔范围内，所有化合物均显示出对DAT的高结合亲和力。它们与SERT和NET的结合能力，同时又保持它们对DAT的高亲和力，可以通过在苯丙基侧链的C2和C3位置进行取代来改变。这种方法产生了一组对DAT，DAT和SERT或DAT和NET具有选择性的新化合物。六种化合物（7、9、11、12、14，和20）具有相对较低的SERT / DAT比的样品被选择用于基于生物胺转运蛋白结合结果的生物胺吸收抑制测定中的其他研究。一些新的配体可以用作药理学工具，以同时阻断DAT或DAT和另一种转运蛋白。
• Combination of gold and redox enzyme catalysis to access valuable enantioenriched aliphatic β-chlorohydrins
  作者：Lorena Escot、Sergio González-Granda、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1039/d2ob01953a

  日期：——

  The synthesis of enantioenriched β-chlorohydrins is highly appealing due to their relevance as building-blocks in organic synthesis. However, the approximation to aliphatic derivatives is particularly challenging due to the difficulties to get access to the α-chloroketone precursors. Herein, we propose a straightforward and scalable approach combining in a concurrent manner gold(I) and redox enzyme

  富含对映体的 β-氯醇的合成因其作为有机合成中的构建单元的相关性而极具吸引力。然而，由于难以获得 α-氯酮前体，因此接近脂肪族衍生物特别具有挑战性。在此，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过水合-生物还原级联以并发方式结合金 ( I ) 和氧化还原酶催化。总共获得了九种带有不同官能团的脂肪族 β-氯代醇，具有非常高的产率 (63–88%) 和立体选择性 (>99% ee)。