benzyl (2S)-2-[(5-methylpyridin-2-yl)sulfonylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1254106-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[(5-methylpyridin-2-yl)sulfonylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1254106-80-3
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₅S
• 分子量: 403.459
• InChiKey: NTEUPQRLGSMKFV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[(5-methylpyridin-2-yl)sulfonylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到(2S)-N-(5-methylpyridin-2-yl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用 N-(对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺进行高度立体选择性和可扩展的抗羟醛反应：立体选择性的范围和起源

  摘要：

  一种由脯氨酸模拟物N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺催化的高度对映和非对映选择性反羟醛过程（高达 >99% ee，>99:1 dr）已被开发出来。可以使用低至2mol%的催化剂负载。已经证明可以使用工业友好型溶剂进行这种转化以及纯净的反应条件。探索了这种对一系列醛和酮的转化范围。密度泛函理论计算表明，增强的非对映选择性的起源是由于磺酰胺、亲电子试剂和催化剂烯胺之间存在非经典氢键，有利于 Houk−List 模型中主要的反 Re 醛醇TS 。

  DOI：

  10.1021/jo1015008
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-吡啶磺酰胺 、 N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到benzyl (2S)-2-[(5-methylpyridin-2-yl)sulfonylcarbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-(对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺进行高度立体选择性和可扩展的抗羟醛反应：立体选择性的范围和起源

  摘要：

  一种由脯氨酸模拟物N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺催化的高度对映和非对映选择性反羟醛过程（高达 >99% ee，>99:1 dr）已被开发出来。可以使用低至2mol%的催化剂负载。已经证明可以使用工业友好型溶剂进行这种转化以及纯净的反应条件。探索了这种对一系列醛和酮的转化范围。密度泛函理论计算表明，增强的非对映选择性的起源是由于磺酰胺、亲电子试剂和催化剂烯胺之间存在非经典氢键，有利于 Houk−List 模型中主要的反 Re 醛醇TS 。

  DOI：

  10.1021/jo1015008

文献信息

• Highly Stereoselective and Scalable <i>anti</i>-Aldol Reactions Using <i>N</i>-(<i>p</i>-Dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide: Scope and Origins of Stereoselectivities
  作者：Hua Yang、Subham Mahapatra、Paul Ha-Yeon Cheong、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo1015008

  日期：2010.11.5

  A highly enantio- and diastereoselective anti-aldol process (up to >99% ee, >99:1 dr) catalyzed by a proline mimetic—N-(p-dodecylphenylsulfonyl)-2-pyrrolidinecarboxamide—has been developed. Catalyst loading as low as 2 mol % can be employed. Use of industry-friendly solvents for this transformation as well as neat reaction conditions have been demonstrated. The scope of this transformation on a range

  一种由脯氨酸模拟物N- (对十二烷基苯磺酰基)-2-吡咯烷甲酰胺催化的高度对映和非对映选择性反羟醛过程（高达 >99% ee，>99:1 dr）已被开发出来。可以使用低至2mol%的催化剂负载。已经证明可以使用工业友好型溶剂进行这种转化以及纯净的反应条件。探索了这种对一系列醛和酮的转化范围。密度泛函理论计算表明，增强的非对映选择性的起源是由于磺酰胺、亲电子试剂和催化剂烯胺之间存在非经典氢键，有利于 Houk−List 模型中主要的反 Re 醛醇TS 。