1-bromo-2-methyl-4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzene | 871707-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-methyl-4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-methyl-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]benzene；2-(4-bromo-3-methylphenyl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 871707-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrSi
• 分子量: 267.241
• InChiKey: UGUFGFCMNHROPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-methyl-4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (E)-1-(4-fluorphenyl)-2-(3-methyl-4-(3-methyl-4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  散装金的远距离速率加速

  摘要：

  我们报告了涉及偶氮苯与Au（111）表面接触的表面催化的非常不寻常的情况。与溶液相比，金上的顺式-反式异构化速率加快了1300倍。通过使用精心设计的分子框架，可以系统地调节与表面的电子耦合。与金属的偶联非常弱的分子的异构化动力学与溶液中的相似。对于具有强耦合的对应物，弛豫速率显示为取决于分子三重态下的自旋密度分布。这表明松弛过程涉及系统间交叉。除了它们对催化过程的影响外，这些作用还可以用于引发长距离反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201814342
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-碘甲苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-2-methyl-4-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔基部分可引发1，2-金属化转变：硼酸酯与对芳基乙炔的对映体特异性sp2 -sp3偶联。

  摘要：

  已经研究了仲和叔硼酸酯与芳族化合物的对映体特异性偶联。通过添加N-溴代琥珀酰亚胺（NBS），已使用对位锂化的苯乙炔和一系列硼酸酯实现了偶联。中间体硼酸酯配合物的炔官能团与NBS反应，触发硼上的基团从1,2-迁移到碳上，从而得到脱芳基化的溴丙二烯中间体。此时，新戊基硼酸酯会发生消除和重新芳构化，从而产生偶联产物。然而，使用频哪醇硼酸酯，硼部分迁移至相邻的碳，导致形成结合有邻硼的偶联产物。通过炔烃和硼酸酯官能团的正交转化证明了掺入硼的产物的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201703894

文献信息

• Discovery of Potent Small-Molecule Inhibitors of Ubiquitin-Conjugating Enzyme UbcH5c from α-Santonin Derivatives
  作者：Hao Chen、Guozhen Wu、Shuang Gao、Ruihua Guo、Zeng Zhao、Hu Yuan、Shanxiang Liu、Jian Wu、Xiaolong Lu、Xing Yuan、Zongmin Yu、Xianpeng Zu、Ning Xie、Niao Yang、Zhenlin Hu、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01829

  日期：2017.8.24

  inactivated UbcH5c by forming a covalent adduct with its active site Cys85. Furthermore, compound 6d exhibited potent anti-inflammatory activity against complete Freund’s adjuvant-induced adjuvant arthritis in vivo. These findings suggest that the novel α-santonin-derived UbcH5c inhibitor 6d is a promising lead compound for the development of new antirheumatoid arthritis (RA) agent.

  作为抗肿瘤坏死因子（TNF）-α干预的治疗靶标，UbcH5c是在TNF-α触发的核因子kappa B（NF-κB）激活过程中催化泛素化的关键泛素结合酶之一。在本研究中，从α-桑顿蛋白设计并合成了三个系列类似物，并通过Western印迹和NF-κB荧光素酶法筛选了它们的UbcH5c抑制活性。进一步的BIAcore，凝胶内荧光成像和免疫沉淀分析表明，化合物6d对UbcH5c表现出强大而特异性的抑制作用，超过了阳性化合物1（IJ-5）的抑制作用。机理研究表明，化合物6d通过与其活性位点Cys85形成共价加合物，优先结合UbcH5c并使其失活。此外，化合物6d在体内对完全弗氏佐剂诱导的佐剂关节炎表现出有效的抗炎活性。这些发现表明，新颖的α-桑顿蛋白衍生的UbcH5c抑制剂6d是开发新型抗类风湿关节炎（RA）药物的有前途的先导化合物。