1-furan-2-yl-4-phenyl-but-3en-1-one | 93304-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-furan-2-yl-4-phenyl-but-3en-1-one
• 英文别名: 1-Furan-2yl-4-phenyl-but-3en-1-one；1-(furan-2-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 93304-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: GYWUFUQUWJWDJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furan-2-yl-4-phenyl-but-3en-1-one 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到furan-2-yl(5-phenylisoxazol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  β,γ-不饱和酮与 NaNO2 的自由基 5-endo trig 环化合成 3-酰基异恶唑

  摘要：

  开发了一种在单锅反应中从容易获得的 β,γ-不饱和酮合成 3-酰基-异恶唑的新策略，并通过自由基 5-内三环化获得不同取代的 3-酰基-异恶唑。底物的范围相当广泛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101411
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 肉桂基氯 在 copper nano ferrite nano particle 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-furan-2-yl-4-phenyl-but-3en-1-one
  参考文献：
  名称：

  纳米铜铁氧体：可重复使用的催化剂，用于合成β，γ-不饱和酮

  摘要：

  提出了一种可重复使用的异质引发剂铜铁氧体纳米材料，用于合成β，γ-不饱和酮和烯丙基化为酰氯。在室温下，在四氢呋喃（THF）中，在铜铁氧体纳米粉的存在下，实现烯丙基卤化物与各种酰氯的反应。本方法是在没有任何添加剂/助催化剂的情况下标题化合物的合成中的第一种方法。纳米催化剂易于回收并记录其可重复使用性。 实现了使用铁氧体铜纳米材料合成β，γ-不饱和酮的有效方案。通过光谱技术表征化合物。

  DOI：

  10.1007/s12039-012-0258-9

文献信息

• Phosphine-catalysed (4+1) annulations of β′-acetoxy allenoate with β,γ-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Yueqi Zhang、Danfeng Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/d1cc00368b

  日期：——

  While β,γ-unsaturated carbonyl compounds have been widely used as γC- or αC-nucleophiles, their potential αC,αC-bisnucleophilic reactivity is still underdeveloped. Herein, a phosphine-catalysed (4+1) annulation of β′-acetoxy allenoate and a β,γ-unsaturated carbonyl compound is reported, wherein β′-acetoxy allenoate is the 1,4-biselectrophilic component while the β,γ-unsaturated carbonyl compound serves

  尽管β，γ-不饱和羰基化合物已被广泛用作γC-或αC-亲核试剂，但它们潜在的αC，αC-双亲核反应活性仍未得到开发。在本文中，报道了膦催化的β'-乙酰氧基脲酸酯和β，γ-不饱和羰基化合物的（4 + 1）环化反应，其中β'-乙酰氧基脲酸酯是1,4-双亲电子组分，而β，γ-不饱和羰基化合物用作αC，αC-双亲核试剂。该方法不仅在温和的条件下提供了一种新的β，γ-不饱和羰基化合物的反应方式，而且拓宽了路易斯碱催化的乙酰氧基脲酸酯环化反应的范围。
• 一种手性化合物及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN112661763B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明提供了一种手性化合物及其制备方法和应用，其制备方法包括：在手性季鏻盐催化剂的作用下，将原料溶于有机溶剂中，再加入碱，经过不对称[3+2]环加成反应制得最终产物。本发明的制备方法工艺简单、反应条件温和、收率高，所得化合物具有优异的对映选择性和非对映选择性。本发明提供的化合物在制备预防和/或治疗肿瘤和抗乙酰胆碱的药物中具有广阔的应用前景。
• Organocatalytic Diastereodivergent Enantioselective Formal oxa‐Diels‐Alder Reaction of Unsaturated Ketones with Enoates Under Liquid‐Assisted Grinding Conditions
  作者：Tibor Peňaška、Viktória Modrocká、Klára Stankovianska、Mária Mečiarová、Erik Rakovský、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/cssc.202200028

  日期：2022.4.7

  A LAG to stand on: Liquid-assisted grinding (LAG) allows enantioselective and diastereodivergent construction of chiral pyran derivatives. The formal oxa-Diels-Alder reaction can be directed towards diastereomers by using either mono- or bifunctional organocatalysts.

  立足的滞后：液体辅助研磨 (LAG) 允许手性吡喃衍生物的对映选择性和非对映发散性构建。正式的 oxa-Diels-Alder 反应可以通过使用单功能或双功能有机催化剂针对非对映异构体进行。
• Chemodivergent annulations of allenyl imides and β,γ-enones switched by nucleophilic phosphine and amine catalysts
  作者：Bingsen Xiang、Yuhao Wang、Chuqing Xiao、Fengkai He、Yiyong Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108777

  日期：2024.1

  chemodivergent [4 + 1] and [3 + 3] annulations of allenyl imides and β,γ-enones have been developed, furnishing highly substituted 2-cyclopentenone and 2-pyranone derivatives in moderate to excellent yields. Two plausible reaction mechanisms involving two different ketene intermediates have been proposed to explain the observed chemoselectivity. Moreover, by virtue of the α,β-enone substructure of the [4 + 1]

  亲核膦和胺催化剂切换的联烯基酰亚胺和β,γ-烯酮的化学发散剂 [4 + 1] 和 [3 + 3] 环化已经开发出来，以中等至优异的产率提供高度取代的 2-环戊烯酮和 2-吡喃酮衍生物。已经提出了涉及两种不同乙烯酮中间体的两种可能的反应机制来解释观察到的化学选择性。此外，利用[4+1]加合物的α,β-烯酮亚结构，一锅法研究了腈亚胺的1,3-偶极环加成反应，得到了各种稠合吡唑啉衍生物。
• Heteroacylsilanes: synthesis and synthetic potentialities of new nucleophilic acylation agents
  作者：Alfredo Ricci、Alessandro Degl'Innocenti、Stefano Chimichi、Mariella Fiorenza、Gabriele Rossini

  DOI：10.1021/jo00201a029

  日期：1985.1