4-[(2-溴乙酰基)氨基]-丁酸2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 | 95413-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-[(2-溴乙酰基)氨基]-丁酸2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
• 英文名称: N-(γ-bromoacetamido-n-butyryloxy)succinimide
• 英文别名: γ-bromoacetamido-n-butyric acid N-hydroxysuccinimide ester；Succinimidyl-4-(bromoacetamido)butanoate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[(2-bromoacetyl)amino]butanoate
• CAS: 95413-05-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₅
• 分子量: 321.128
• InChiKey: WGUGPAFUMQBBJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-(2-Bromo-acetylamino)-butyric acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以53.3%的产率得到4-[(2-溴乙酰基)氨基]-丁酸2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯
  参考文献：
  名称：

  New heterobifunctional cross-linking reagents for protein conjugation, N-(bromoacetamido-n-alkanoyloxy)succinimides.

  摘要：

  合成了五种含有甘氨酸或ω-氨基酸(β-丙氨酸、γ-氨基丁酸、δ-氨基戊酸或ε-氨基己酸)残基的杂双功能试剂N-(溴乙酰胺-n-烷酰氧基)琥珀酰亚胺。使用这些试剂可以将溴乙酰胺-n-烷酰基引入辣根过氧化物酶、蛋白蛋白酶及其还原和S-3-(三甲基化氨基)丙基化产物中。通过酸水解所引入基团产生的甘氨酸或ω-氨基酸(非蛋白氨基酸)的量,可以成功估算蛋白质中引入的溴乙酰胺-n-烷酰基的数量。其中一种试剂N-(β-溴乙酰胺-n-丙酰氧基)琥珀酰亚胺被研究用作制备辣根过氧化物酶-胰岛素结合物的试剂。首先通过赖氨酸B29残基的ε-氨基将单个β-溴乙酰胺-n-丙酰基引入GlyA1、PheB1-二柠檬酰胰岛素中,然后用稀醋酸使产物去柠檬酰化,得到LysB29-(β-溴乙酰胺-n-丙酰基)胰岛素。该胰岛素与硫化辣根过氧化物酶反应,得到过氧化物酶-胰岛素结合物(摩尔比为1:1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1991

文献信息

• EP0726770A4
  申请人：——

  公开号：EP0726770A4

  公开（公告）日：1998-02-04
• SULFAMETHOXAZOLE-SPECIFIC IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS
  申请人：CORTECH, INC.

  公开号：EP0726770A1

  公开（公告）日：1996-08-21
• US5599912A
  申请人：——

  公开号：US5599912A

  公开（公告）日：1997-02-04
• [EN] SULFAMETHOXAZOLE-SPECIFIC IMMUNOSUPPRESSIVE AGENTS<br/>[FR] AGENTS IMMUNOSUPPRESSEURS SPECIFIQUES AU SULFAMETHOXAZOLE
  申请人：CORTECH, INC.

  公开号：WO1995007087A1

  公开（公告）日：1995-03-16

  (EN) The present invention provides methods of detecting and suppressing an undesired immune response, and agents suitable for use therein. More specificallly, the present invention provides agents and methods for their use, directed at detecting and suppressing an undesired immune response to compositions containing sulfamethoxazole.(FR) L'invention concerne des procédés de détection et de suppression d'une réaction immune indésirable, ainsi que des agents appropriés à une mise en application desdits procédés. Plus particulièrement, l'invention concerne des agents et des procédés de détection et de suppression d'une réaction immune indésirable à des compositions contenant du sulfaméthoxazole.
• New heterobifunctional cross-linking reagents for protein conjugation, N-(bromoacetamido-n-alkanoyloxy)succinimides.
  作者：KIYOSHI ZAITSU、MIKIO OHNISHI、HIROYUKI HOSOYA、HIROYUKI SUGIMOTO、YOSUKE OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.35.1991

  日期：——

  Five heterobifunctional reagents, N- (bromoacetamido-n-alkanoyloxy) succinimides having a glycine or ω-amino acid (β-alanine, γ-aminobutyric acid, δ-aminovaleric acid or ε-aminocaproic acid) residue, were synthesized. Bromoacetamido-n-alkanoyl groups could be introduced into horseradish peroxidase and hen egg-white lysozyme and its reduced and S-3- (trimethylated amino) propylated product by using the reagents. The number of bromoacetamido-n-alkanoyl groups introduced into the proteins could be successfully estimated from the amount of glycine or ω-amino acid (non-protein amino acid) produced from the introduced groups by acid hydrolysis. N- (β-Bromoacetamido-n-propionoyloxy) succinimide, one of the reagents, was examined as a reagent for the preparation of horseradish peroxidase-insulin conjugate. A single β-bromoacet- amido-n-propionoyl group was first introduced into GlyA1, PheB1-dicitraconylinsulin through the ε-amino group of its LysineB29 residue and the product was subjected to decitraconylation with dilute acetic acid to obtain LysB29- (β-bromoacetamido-n-propionoyl) insulin. The insulin was reacted with thiolated horseradish peroxidase to give peroxidase-insulin conjugate (molar ratio of 1 : 1).

  合成了五种含有甘氨酸或ω-氨基酸(β-丙氨酸、γ-氨基丁酸、δ-氨基戊酸或ε-氨基己酸)残基的杂双功能试剂N-(溴乙酰胺-n-烷酰氧基)琥珀酰亚胺。使用这些试剂可以将溴乙酰胺-n-烷酰基引入辣根过氧化物酶、蛋白蛋白酶及其还原和S-3-(三甲基化氨基)丙基化产物中。通过酸水解所引入基团产生的甘氨酸或ω-氨基酸(非蛋白氨基酸)的量,可以成功估算蛋白质中引入的溴乙酰胺-n-烷酰基的数量。其中一种试剂N-(β-溴乙酰胺-n-丙酰氧基)琥珀酰亚胺被研究用作制备辣根过氧化物酶-胰岛素结合物的试剂。首先通过赖氨酸B29残基的ε-氨基将单个β-溴乙酰胺-n-丙酰基引入GlyA1、PheB1-二柠檬酰胰岛素中,然后用稀醋酸使产物去柠檬酰化,得到LysB29-(β-溴乙酰胺-n-丙酰基)胰岛素。该胰岛素与硫化辣根过氧化物酶反应,得到过氧化物酶-胰岛素结合物(摩尔比为1:1)。