(3-azido-4-iodobutyl)benzene | 16484-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-azido-4-iodobutyl)benzene
• 英文别名: 1-Jod-2-azido-4-phenyl-butan；2-Azido-1-iodo-4-phenylbutan
• CAS: 16484-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₂IN₃
• 分子量: 301.13
• InChiKey: XTLLKOPPFAUGIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azido-4-iodobutyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 3-phenylethyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的aza-BODIPY：高荧光，稳定的近红外吸收染料。

  摘要：

  通过有效的方法制备了新型的NIR荧光，构象受限的氮杂二吡咯甲烷二氟化硼（aza-BODIPY）染料。这种构象受限的氮杂-BODIPY染料具有强吸收性，强荧光性，高化学稳定性和光稳定性。此外，不含胺的氮杂-BODIPY染料发出的强烈荧光对溶剂极性不敏感。

  DOI：

  10.1002/chem.200600527
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁烯 在 sodium azide 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-azido-4-iodobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  构象受限的aza-BODIPY：高荧光，稳定的近红外吸收染料。

  摘要：

  通过有效的方法制备了新型的NIR荧光，构象受限的氮杂二吡咯甲烷二氟化硼（aza-BODIPY）染料。这种构象受限的氮杂-BODIPY染料具有强吸收性，强荧光性，高化学稳定性和光稳定性。此外，不含胺的氮杂-BODIPY染料发出的强烈荧光对溶剂极性不敏感。

  DOI：

  10.1002/chem.200600527

文献信息

• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Coupling Reaction of Vinyl Azides and Racemic Allylic Carbonates
  作者：Min Han、Min Yang、Rui Wu、Yang Li、Tao Jia、Yuanji Gao、Hai-Liang Ni、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/jacs.0c01766

  日期：2020.8.5

  The Iridium-catalyzed enantioselective coupling reaction of vinyl azides and allylic electrophiles is presented and provides access to β-chiral carbonyl derivatives. Vinyl azide are used as acetamide enolate or acetonitrile carbanion surrogates, leading to γ,δ-unsaturated β-substituted amides as well as nitriles with excellent enantiomeric excess. The products are readily transformed into chiral N-containing

  介绍了铱催化的叠氮化乙烯基和烯丙基亲电试剂的对映选择性偶联反应，并提供了获得 β-手性羰基衍生物的途径。乙烯基叠氮化物用作乙酰胺烯醇化物或乙腈碳负离子替代物，导致 γ,δ-不饱和 β-取代酰胺以及具有优异对映体过量的腈。这些产品很容易转化为手性含氮积木和药物。提出了一种机制来合理化这种偶联反应的化学选择性。
• Electrochemical regioselective azidoiodination of alkenes
  作者：Wei-qing Yan、Meng-ying Lin、R. Daniel Little、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.058

  日期：2017.2

  An efficient electrochemical approach to the vicinal iodoazides has been developed through constant current electrolysis of alkenes with NaN3 and NaI in methanol. The reaction is proposed to proceed via a cyclic iodonium intermediate and thereby gives Markovnikov addition products exclusively.

  通过用甲醇中的NaN 3和NaI恒流电解烯烃，已开发出一种有效的邻位碘叠氮化物电化学方法。建议该反应通过环状碘鎓中间体进行，从而仅得到马尔科夫尼科夫加成产物。
• Formal [4+2]-Annulation of Vinyl Azides with N-Unsaturated Aldimines
  作者：Xu Zhu、Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/asia.201402421

  日期：2014.9

  functionalized quinolines and pyridines could be synthesized by BF3⋅OEt2‐mediated reactions of vinyl azides with N‐aryl and N‐alkenyl aldimines, respectively. The reaction mechanism could be characterized as formal [4+2]‐annulation, including unprecedented enamine‐type nucleophilic attack of vinyl azides to aldimines and subsequent nucleophilic cyclization onto the resulting iminodiazonium ion moieties.

  高度官能化的喹啉和吡啶可以通过BF 3· OEt 2介导的叠氮化物分别与N-芳基和N-烯基醛亚胺反应而合成。该反应机理可以描述为正式的[4 + 2]-环化反应，包括乙烯基叠氮化物对醛亚胺的前所未有的烯胺型亲核攻击，以及随后的亲核环化反应生成的亚氨基重氮离子部分。
• Stereospecific Introduction of Azide Functions into Organic Molecules
  作者：Frank W. Fowler、Alfred. Hassner、Louis A. Levy

  DOI：10.1021/ja00985a019

  日期：1967.4
• A general synthesis of 2h-azirines from olefins. Fused azirines.
  作者：Alfred Hassner、Frank W. Fowler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90998-5

  日期：1967.1