3-phenylethyl-2H-azirine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-phenylethyl-2H-azirine
• 英文别名: 2-phenylethylaziridine；(2-Benzyl)methylaziridine；2-(2-phenylethyl)aziridine
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: CCEAUGMOXKBDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylethyl-2H-azirine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2,4-dinitrobenzamido)-4-phenylbutan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Epoxy-4-phenylbutane 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenylethyl-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169

文献信息

• Catalytic carbonylation of three and four membered heterocycles
  申请人：——

  公开号：US20030162961A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Epoxides, aziridines, thiiranes, oxetanes, lactones, lactams and analogous compounds are reacted with carbon monoxide in the presence of a catalytically effective amount of catalyst having the general formula [Lewis acid] z+ {[QM(CO) x ] w− } y where Q is any ligand and need not be present, M is a transition metal selected from the group consisting of Groups 4, 5, 6, 7, 8, 9 and 10 of the periodic table of elements, z is the valence of the Lewis acid and ranges from 1 to 6, w is the charge of the metal carbonyl and ranges from 1 to 4 and y is a number such that w times y equals z, and x is a number such as to provide a stable anionic metal carbonyl for {[QM(CO) x ] w− } y and ranges from 1 to 9 and typically from 1 to 4.

  环氧化物、氮杂环丙烷、硫杂环丙烷、氧杂环丁烷、内酯、内酰胺和类似化合物在存在具有一定催化活性的催化剂的情况下与一般公式为[路易斯酸] z+ {[QM(CO) x ] w− } y的催化剂反应，其中Q是任何配体且不一定存在，M是从元素周期表的4、5、6、7、8、9和10族中选择的过渡金属，z是路易斯酸的化合价，范围从1到6，w是金属羰基的电荷，范围从1到4，y是一个数字，使得w乘以y等于z，x是一个数字，以提供稳定的阴离子金属羰基{[QM(CO) x ] w− } y，范围从1到9，通常从1到4。
• A Versatile Synthetic Platform Based on Strained Propargyl Amines
  作者：Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.200906066

  日期：2010.2.22

  Divergent reactivity: Various ethynylaziridines behave as strained propargyl amines and can be directly converted into unprotected α‐amino allenes by a highly diastereoselective SN2′ hydride delivery (see scheme). Additional reaction routes involve chemo‐ and regioselective transformation into either bicyclic aziridine/enol ethers or highly strained azirine alkynes.

  不同的反应性：各种乙炔基氮丙啶表现为应变的炔丙基胺，可通过高度非对映选择性的S N 2'氢化物传输直接转化为未保护的α-氨基丙二烯（参见方案）。其他反应途径包括化学和区域选择性转化为双环氮丙啶/烯醇醚或高度紧张的叠氮炔。
• Lewis acid-catalyzed hetero Diels–Alder cycloadditions of 3-alkyl, 3-phenyl and 3-carboxylated 2H-azirines
  作者：Colin A Ray、Erik Risberg、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02042-1

  日期：2001.12

  Activation by Lewis acids of 3-alkyl and 3-phenyl 2H-azirines promotes their participation in hetero Diels–Alder reactions with a variety of dienes. This methodology circumvents the previous requirement of an electron-withdrawing carboxyl moiety at the 3-position of the 2H-azirine.

  路易斯酸对3-烷基和3-苯基2 H-叠氮基的活化促进了它们参与多种二烯杂Diels-Alder反应的过程。该方法避免了先前在2 H-叠氮基3位上吸电子的羧基部分的要求。
• Conformationally Restricted Aza-BODIPY: Highly Fluorescent, Stable Near-Infrared Absorbing Dyes
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200600527

  日期：2006.9.18

  Novel NIR fluorescent, conformational restricted aza-dipyrromethene boron difluoride (aza-BODIPY) dyes were prepared by an efficient process. Such conformational restricted aza-BODIPY dyes possess intense absorption, strong fluorescence, high chemical and photostability. Additionally, the sharp fluorescence of non-amine containing aza-BODIPY dyes is insensitive to solvent polarity.

  通过有效的方法制备了新型的NIR荧光，构象受限的氮杂二吡咯甲烷二氟化硼（aza-BODIPY）染料。这种构象受限的氮杂-BODIPY染料具有强吸收性，强荧光性，高化学稳定性和光稳定性。此外，不含胺的氮杂-BODIPY染料发出的强烈荧光对溶剂极性不敏感。
• PhINSes: A New Iminoiodinane Reagent for the Copper-Catalyzed Aziridination of Olefins
  作者：Philippe Dauban、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jo990356x

  日期：1999.7.1