4-[(2-溴苄基)氧基]-1,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮 | 1033480-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-[(2-溴苄基)氧基]-1,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮
• 英文名称: 4-[(2-bromobenzyl)oxy]-1,6-dimethyl-1,2-dihydropyridin-2-one
• 英文别名: 4-((2-bromobenzyl)oxy)-1,6-dimethylpyridin-2(1H)-one；4-[(2-bromobenzyl)oxy]-1,6-dimethylpyridin-2(1H)-one；4-[(2-Bromophenyl)methoxy]-1,6-dimethylpyridin-2-one；4-[(2-bromophenyl)methoxy]-1,6-dimethylpyridin-2-one
• CAS: 1033480-95-3
• 化学式: C₁₄H₁₄BrNO₂
• 分子量: 308.175
• InChiKey: HXNWBJXOKGJHSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-溴苄基)氧基]-1,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以88%的产率得到2,3-dimethyl-2,6-dihydro-1H-isochromeno[4,3-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization reaction — Palladium(0)-catalyzed cyclization is more effective than tin hydride mediated reaction

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，吡酮、吡啶酮、尿嘧啶、咪唑和苯并咪唑衍生物发生分子内 CH 芳基化反应，生成具有潜在生物活性的融合杂环化合物，而 n-Bu3SnH 介导的前体 3 芳基自由基环化反应主要得到卤素还原的非环化产物：关键词： Pd(0) 催化剂 CH 芳基化 分子内环化 区域选择性

  DOI：

  10.1139/v08-023
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1,6-二甲基-2(1H)-吡啶酮 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以77%的产率得到4-[(2-溴苄基)氧基]-1,6-二甲基-1,2-二氢吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cyclization reaction — Palladium(0)-catalyzed cyclization is more effective than tin hydride mediated reaction

  摘要：

  在 Pd 催化剂存在下，吡酮、吡啶酮、尿嘧啶、咪唑和苯并咪唑衍生物发生分子内 CH 芳基化反应，生成具有潜在生物活性的融合杂环化合物，而 n-Bu3SnH 介导的前体 3 芳基自由基环化反应主要得到卤素还原的非环化产物：关键词： Pd(0) 催化剂 CH 芳基化 分子内环化 区域选择性

  DOI：

  10.1139/v08-023

文献信息

• Pd/Pivalic Acid Mediated Direct Arylation of 2-Pyrones and Related Heterocycles
  作者：Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Eoin Ó Muimhneacháin、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201500262

  日期：2015.6

  Direct arylation represents a favourable alternative to traditional cross-coupling reactions and has found widespread use with simple aryls and robust heterocycles. Herein a direct arylation protocol has been optimised and applied to more delicate, privileged biological motifs. The intramolecular direct arylation of 2-pyrones, 2-coumarins, 2-pyridones and 2-quinolones occurs in very good to excellent

  直接芳基化代表了传统交叉偶联反应的有利替代方案，并已广泛用于简单的芳基和稳健的杂环。在此，直接芳基化方案已被优化并应用于更精细、特权的生物基序。使用 Pd0 源和新戊酸作为关键添加剂，2-吡喃酮、2-香豆素、2-吡啶酮和 2-喹诺酮的分子内直接芳基化以非常好的收率发生。还进行了初步的机械调查。
• Pd-catalysed intramolecular regioselective arylation of 2-pyrones, pyridones, coumarins and quinolones by C–H bond functionalization
  作者：Marie-Therese Nolan、Joshua T.W. Bray、Kevin Eccles、Man Sing Cheung、Zhenyang Lin、Simon E. Lawrence、Adrian C. Whitwood、Ian J.S. Fairlamb、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.029

  日期：2014.10

  The intramolecular arylation of 2-pyrones, 2-pyridones, coumarins and quinolones is reported using Pd-II precatalyst sources without added phosphine ligands. The excellent yields and convenient reagents enables the formation of various analogues containing these moieties, and access to potential biologically active candidates. Stoichiometric studies were carried out to provide an insight into the oxidation addition step. A switch in regioselectivity, together with a hydrodebromination process, was observed in the case of a 3-bromo-2-pyrone. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.