6-Ethyl-2,3-dihydropyran-6-ol | 1318760-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-Ethyl-2,3-dihydropyran-6-ol
• CAS: 1318760-89-2
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: KXBNADGCUZALHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 、 乙基溴化镁 在 1-[(R)-1-((S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl)ethyl]-3-phenylimidazolium iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene phosphane–carbene ligands in Cu-catalyzed enantioselective 1,4-additions of Grignard reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  Chiral ferrocene phosphane-carbenes are good ligands for the copper-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to various Michael acceptors. The products were obtained in high enantiomeric purity (up to e.r. = 95:5) and excellent regioselectivity (r.r. = 99:1). These ligands are also useful for domino conjugate addition followed by enolate trapping with imine and aldehyde. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.03.033

文献信息

• Chiral phosphine–phosphite ligands in the enantioselective 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Qaseem Naeemi、Tobias Robert、Darius P. Kranz、Janna Velder、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.018

  日期：2011.4

  phosphine–phosphite ligands was evaluated in the Cu-catalyzed asymmetric 1,4-addition of Grignard reagents to cyclopentenone, cycloheptenone and 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one. TADDOL-based ligands 1a and 1b with a bulky substituent at the ortho-position to the chiral phosphite moiety gave rise to the 1,4-addition products with high enantioselectivities (up to 93% ee). In addition to ethyl-MgBr (as a standard

  在铜催化的格氏试剂对环戊烯酮，环庚烯酮和5,6-二氢-2 H-吡喃-2-酮的不对称1,4-加成反应中，评估了手性膦-亚磷酸酯配体库。在手性亚磷酸酯部分的邻位具有大取代基的基于TADDOL的配体1a和1b产生具有高对映选择性（至多93％ee）的1，4-加成产物。除了乙基-MgBr（作为标准的烷基亲核试剂）之外，还可以使用苯基-和异丙烯基-MgBr。就环戊烯酮而言，使用氯三甲基硅烷作为添加剂可提高区域选择性和对映选择性。