(6-Chloro-9-methyl-9H-purin-2-ylamino)-acetic acid tert-butyl ester | 180795-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6-Chloro-9-methyl-9H-purin-2-ylamino)-acetic acid tert-butyl ester
• CAS: 180795-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₅O₂
• 分子量: 297.744
• InChiKey: OKTKFBCSQDJCAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-Chloro-9-methyl-9H-purin-2-ylamino)-acetic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 对苯二甲醚 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于结构的激酶抑制剂库方法

  摘要：

  虽然正在筛选嘌呤类似物对各种蛋白激酶的抑制作用，但确定了一种相对选择性的抑制剂奥洛穆辛，其竞争性抑制 CDK2/细胞周期蛋白 A，IC{sub 50} 为 7 {mu}M。包含结合 ATP 和结合 olomoucine 的 CDK2 晶体结构的比较证实，olomoucine 在 CDK2 的腺嘌呤结合口袋中结合，但其嘌呤核采用与 ATP 观察到的完全不同的方向。尽管 olomoucine-CDK2 复合物显示出良好的形状互补性，但 C-6、C-2 和 N-9 的结构变化可能会导致对 CDK2 的亲和力和选择性增强。这种结构信息与组合方法的结合是优化 olomoucine 效力的明显策略。在此，我们将这种方法应用于基于 olomoucine 中发现的嘌呤支架的组合库的固相合成和筛选。文库合成与优化导联结构分析的迭代应该为开发更有效和选择性的 CDK2 抑制剂提供有效的策略。此外，含有嘌呤衍生

  DOI：

  10.1021/ja9614934
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-甲基-9H-嘌呤-2-胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6-Chloro-9-methyl-9H-purin-2-ylamino)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的激酶抑制剂库方法

  摘要：

  虽然正在筛选嘌呤类似物对各种蛋白激酶的抑制作用，但确定了一种相对选择性的抑制剂奥洛穆辛，其竞争性抑制 CDK2/细胞周期蛋白 A，IC{sub 50} 为 7 {mu}M。包含结合 ATP 和结合 olomoucine 的 CDK2 晶体结构的比较证实，olomoucine 在 CDK2 的腺嘌呤结合口袋中结合，但其嘌呤核采用与 ATP 观察到的完全不同的方向。尽管 olomoucine-CDK2 复合物显示出良好的形状互补性，但 C-6、C-2 和 N-9 的结构变化可能会导致对 CDK2 的亲和力和选择性增强。这种结构信息与组合方法的结合是优化 olomoucine 效力的明显策略。在此，我们将这种方法应用于基于 olomoucine 中发现的嘌呤支架的组合库的固相合成和筛选。文库合成与优化导联结构分析的迭代应该为开发更有效和选择性的 CDK2 抑制剂提供有效的策略。此外，含有嘌呤衍生

  DOI：

  10.1021/ja9614934