2,5-bis(methoxymethoxy)benzene-1,3-diamine | 120063-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis(methoxymethoxy)benzene-1,3-diamine
• CAS: 120063-30-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: VATYZELHUQNZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methoxymethoxy)benzene-1,3-diamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 N-(2,5-bis(methoxymethoxy)-3-(3-oxobutanamido)phenyl)-10-methyl-3-oxoundecanamide
  参考文献：
  名称：

  在三异丙基硅烷存在下使用双 Knorr 环化法全合成二氮杂喹霉素 H 和 J†

  摘要：

  通过二胺6与 Meldrum 酸衍生物的选择性酰胺化，随后与 3-氧代丁酸进行 EDC 偶联，首次全合成了二氮杂喹霉素 H ( 1 ) 和 J ( 2 )，它们是有前途的抗结核天然产物先导，随后通过在三异丙基硅烷 (TIPS) 存在下进行双 Knorr 环化。我们发现添加 TIPS 对于获得纯二氮杂喹霉素 H 和 J 至关重要，同时防止末端异支链尾部在硫酸中异构化。我们开发的合成提供了二氮杂喹霉素 H ( 1 ) 和 J ( 2) 从市售起始材料分 8 个步骤，总收率分别为 25% 和 21%。合成的二氮杂喹霉素 H ( 1 ) 和 J ( 2 )的光谱数据与报道的天然产物的光谱数据非常吻合。

  DOI：

  10.1039/c8ra09792e
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-dinitrophenyl acetate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、140.0 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 2,5-bis(methoxymethoxy)benzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  在三异丙基硅烷存在下使用双 Knorr 环化法全合成二氮杂喹霉素 H 和 J†

  摘要：

  通过二胺6与 Meldrum 酸衍生物的选择性酰胺化，随后与 3-氧代丁酸进行 EDC 偶联，首次全合成了二氮杂喹霉素 H ( 1 ) 和 J ( 2 )，它们是有前途的抗结核天然产物先导，随后通过在三异丙基硅烷 (TIPS) 存在下进行双 Knorr 环化。我们发现添加 TIPS 对于获得纯二氮杂喹霉素 H 和 J 至关重要，同时防止末端异支链尾部在硫酸中异构化。我们开发的合成提供了二氮杂喹霉素 H ( 1 ) 和 J ( 2) 从市售起始材料分 8 个步骤，总收率分别为 25% 和 21%。合成的二氮杂喹霉素 H ( 1 ) 和 J ( 2 )的光谱数据与报道的天然产物的光谱数据非常吻合。

  DOI：

  10.1039/c8ra09792e

文献信息

• Scope and Optimization of the Double Knorr Cyclization: Synthesis of Novel Symmetrical and Unsymmetrical Tricyclic 1,8-Diazaanthraquinones
  作者：Dianqing Sun、Allan Prior

  DOI：10.1055/s-0036-1589134

  日期：2018.2

  thereof via double Knorr cyclization of di-β-ketoanilide precursor substrates is reported. The scope and generality of the double Knorr cyclization were investigated along with an optimization study. The double Knorr cyclization was found to be sensitive to steric bulk on precursor substrates. In addition, the presence of a 5-hydroxy group on the 1,3-di-β-ketoanilide facilitated the double Knorr cyclization

  摘要 在酸的存在下，β-酮基苯胺的克诺尔环化反应形成2-喹诺酮已被充分证明。双重克诺尔环化很少见，迄今为止在文献中很少出现。双重克诺尔方法可以提供三环1,8-二氮杂蒽醌（一种在二氮杂奎宁家族中发现的支架）的途径。报道了通过二-β-酮苯胺化物前体底物的双重克诺尔环化来最优化地合成二氮杂喹诺霉素A及其结构类似物。研究了双克诺尔环化的范围和一般性，并进行了优化研究。发现双重克诺尔环化对前体底物上的空间体积敏感。此外，在1,3-二-β-酮基苯胺上存在5-羟基有助于双克诺尔环化， 在酸的存在下，β-酮基苯胺的克诺尔环化反应形成2-喹诺酮已被充分证明。双重克诺尔环化很少见，迄今为止在文献中很少出现。双重克诺尔方法可以提供三环1,8-二氮杂蒽醌（一种在二氮杂奎宁家族中发现的支架）的途径。报道了通过二-β-酮苯胺化物前体底物的双重克诺尔环化来最优化地合成二氮杂喹诺霉素A及其结构类似物。研究了双克诺尔环化的
• Synthesis of diazaquinomycin a and b: the first double knorr cyclization
  作者：T.Ross Kelly、Jeffrey A. Field、Qun Li

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85288-2

  日期：1988.1

  The first syntheses of diazaquinomycin A (1) and diazaquinomycin B (11) are described. The key reaction is the tandem double Knorr cyclizalion/oxidation of 10 to 1 (Eq. 1)

  描述了diazaquinomycin A（1）和diazaquinomycin B（11）的第一个合成过程。关键反应是串联双克诺尔cyclizalion /氧化10至1（等式1）
• KELLY, T. ROSS;FIELD, JEFFREY A.;LI, QUN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, 3545-3546
  作者：KELLY, T. ROSS、FIELD, JEFFREY A.、LI, QUN

  DOI：——

  日期：——