5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-bis(4-methylphenyl)porphyrin | 90463-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-bis(4-methylphenyl)porphyrin
• CAS: 90463-29-9
• 化学式: C₄₆H₃₆N₆
• 分子量: 672.832
• InChiKey: UCKJUBYEEMGKMT-ZTRVSJDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  109.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-bis(4-methylphenyl)porphyrin 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5,15-di(p-thiolphenyl)-10,20-di(p-tolyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  化学结构对卟啉单分子结的稳定性和导电性的影响

  摘要：

  不同的桥接几何结构可以解释以下观察结果：带有硫醇端基和吡啶轴向基团的卟啉分子形成更稳定的单分子连接，并在低偏置电导中扩展。这些几何形状的稳定性通过与时间有关的电导测量来证明。相反，棒状分子显示出一种优先的结合几何形状。

  DOI：

  10.1002/anie.201104757
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methylphenyl)dipyrromethane 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 乙基溴化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-bis(4-methylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  化学结构对卟啉单分子结的稳定性和导电性的影响

  摘要：

  不同的桥接几何结构可以解释以下观察结果：带有硫醇端基和吡啶轴向基团的卟啉分子形成更稳定的单分子连接，并在低偏置电导中扩展。这些几何形状的稳定性通过与时间有关的电导测量来证明。相反，棒状分子显示出一种优先的结合几何形状。

  DOI：

  10.1002/anie.201104757

文献信息

• A carotenoid-porphyrin-diquinone tetrad: synthesis, electrochemistry and photoinitiated electron transfer
  作者：Devens Gust、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Gilbert Seely、Paul Liddell、Donna Barrett、Larry O. Harding、Xiaochun C. Ma、Seung-Joo Lee、Feng Gao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85157-7

  日期：1989.1

  A molecular tetrad (C-P-QA-QB) consisting of a carotenoid polyene, a porphyrin and a diquinone moiety has been synthesized. The quinone with the lower reduction potential, the naphthoquinone (QA), was linked directly to the porphyrin and the benzoquinone (QB) was attached in series by a rigid bicyclic bridge. This arrangement was designed to promote a biomimetic sequential electron transfer from the

  已经合成了由类胡萝卜素多烯，卟啉和二醌部分组成的分子四分子（CPQ A -Q B）。还原电位较低的醌，萘醌（Q A）直接与卟啉连接，苯醌（Q B）通过刚性双环桥串联连接。这种安排的目的是要促进从卟啉至Q仿生顺序电子转移甲，并在至Q乙。
• Charge separation in carotenoporphyrin-quinone triads: synthetic, conformational, and fluorescence lifetime studies
  作者：Devens Gust、Thomas A. Moore、Paul A. Liddell、Gregory A. Nemeth、Lewis R. Makings、Ana L. Moore、Donna Barrett、Peter J. Pessiki、Rene V. Bensasson

  DOI：10.1021/ja00237a035

  日期：1987.2

  for the first of the photoinitiated electron-transfer steps as a function of the linkage joining the porphyrin and the quinone. The rate constants range from 1.5 x 10/sup 8/ to 9.7 x 10/sup 9/ s/sup -1/. For most members of the series, the results are consistent with an exponential dependence of the electron-transfer rate on the experimentally determined donor-acceptor separation, with themore » exponential

  类胡萝卜素-卟啉-醌三联体分子经历光驱动的两步电子转移反应，导致在流体溶液中环境温度下产生具有微秒级寿命的高能电荷分离状态。这些系统模仿光合作用的初始电荷分离步骤。为了研究结构对电荷分离状态的产率和寿命的影响，合成了一系列在将卟啉连接到醌和类胡萝卜素部分的键的性质上系统地不同的这些三方分子。这些分子的时间平均溶液构象是由卟啉环电流引起的类胡萝卜素和醌部分的 /sup 1/H NMR 共振位移确定的。使用时间相关的单光子计数荧光寿命技术对二氯甲烷溶液中的三元组和相关分子进行研究，得出了光引发电子转移步骤中第一个的速率常数，作为连接卟啉和醌的键的函数。速率常数范围从 1.5 x 10/sup 8/ 到 9.7 x 10/sup 9/s/sup -1/。对于该系列的大多数成员，结果与电子转移速率对实验确定的供体-受体分离的指数依赖性一致，其中 » 指数因子 ..cap alpha.. = 0.6
• Stepwise Sequential and Parallel Photoinduced Charge Separation in a Porphyrin−Triquinone Tetrad
  作者：Joseph Springer、Gerdenis Kodis、Linda de la Garza、Ana L. Moore、Thomas A. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1021/jp022424g

  日期：2003.5.1

  A molecular tetrad consisting of a free base porphyrin (P) linked to a triquinone moiety consisting of a naphthoquinone bearing two benzoquinones (NQ−BQ2) has been synthesized and its photochemistry has been investigated using time-resolved spectroscopic techniques. Excitation of the porphyrin chromophore of the P−NQ−BQ2 tetrad in benzonitrile solution is followed by photoinduced electron transfer with

  已经合成了由游离碱卟啉 (P) 组成的分子四联体，该分子四联体连接到由带有两个苯醌 (NQ-BQ2) 的萘醌组成的三醌部分，并使用时间分辨光谱技术研究了其光化学。P-NQ-BQ2 四联体在苯甲腈溶液中的卟啉生色团被激发，随后以 8.3 × 1010 s-1 的速率常数进行光诱导电子转移，以产生具有量子的初始 P•+-NQ•--BQ2 态团结的产出。电荷转移反应产生最终的 P•+-NQ-(BQ•-BQ) 电荷分离态，其以 1.9 × 1010 s-1 的速率常数衰减到基态。四联体具有顺序和平行的多步电子转移途径。
• Gust, Devens; Moore, Thomas A.; Moore, Ana L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3638 - 3647
  作者：Gust, Devens、Moore, Thomas A.、Moore, Ana L.、Gao, Feng、Luttrull, David、DeGraziano, Janice M.、Ma, Xiaochun C.、Makings, Lewis R.、Lee, Seung-Joo、Trier, Todd T.、Bittersmann, Edith、Seely, Gilbert R.、Woodward, Susanne、Bensasson, René V.、Rougée, Michel、De Schryver, Frans C.、Van Der Auweraer, Mark

  DOI：——

  日期：——
• GUST, DEVENS;MOORE, THOMAS A.;MOORE, ANA L.;SEELY, GILBERT;LIDDELL, PAUL;+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N5, C. 4867-4891
  作者：GUST, DEVENS、MOORE, THOMAS A.、MOORE, ANA L.、SEELY, GILBERT、LIDDELL, PAUL、+

  DOI：——

  日期：——