carotenoporphyrin | 90463-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: carotenoporphyrin
• CAS: 90463-30-2
• 化学式: C₈₄H₈₀N₆O
• 分子量: 1189.6
• InChiKey: ROZQZBPYEAKFKG-YKYBJSAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.32
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112.48
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-(carbonylchloride)phenyl]-10,15,20-pentafluorophenyl porphyrin 、 carotenoporphyrin 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gust, Devens; Moore, Thomas A.; Moore, Ana L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3638 - 3647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,15-bis(4-aminophenyl)-10,20-bis(4-methylphenyl)porphyrin 、 7'-apo-7'-(4-carboxyphenyl)-β-carotene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 carotenoporphyrin
  参考文献：
  名称：

  胡萝卜素卟啉-醌三联体中的电荷分离：合成、构象和荧光寿命研究

  摘要：

  类胡萝卜素-卟啉-醌三联体分子经历光驱动的两步电子转移反应，导致在流体溶液中环境温度下产生具有微秒级寿命的高能电荷分离状态。这些系统模仿光合作用的初始电荷分离步骤。为了研究结构对电荷分离状态的产率和寿命的影响，合成了一系列在将卟啉连接到醌和类胡萝卜素部分的键的性质上系统地不同的这些三方分子。这些分子的时间平均溶液构象是由卟啉环电流引起的类胡萝卜素和醌部分的 /sup 1/H NMR 共振位移确定的。使用时间相关的单光子计数荧光寿命技术对二氯甲烷溶液中的三元组和相关分子进行研究，得出了光引发电子转移步骤中第一个的速率常数，作为连接卟啉和醌的键的函数。速率常数范围从 1.5 x 10/sup 8/ 到 9.7 x 10/sup 9/s/sup -1/。对于该系列的大多数成员，结果与电子转移速率对实验确定的供体-受体分离的指数依赖性一致，其中 » 指数因子 ..cap alpha.. = 0.6

  DOI：

  10.1021/ja00237a035

文献信息

• A carotenoid-porphyrin-diquinone tetrad: synthesis, electrochemistry and photoinitiated electron transfer
  作者：Devens Gust、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Gilbert Seely、Paul Liddell、Donna Barrett、Larry O. Harding、Xiaochun C. Ma、Seung-Joo Lee、Feng Gao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85157-7

  日期：1989.1

  A molecular tetrad (C-P-QA-QB) consisting of a carotenoid polyene, a porphyrin and a diquinone moiety has been synthesized. The quinone with the lower reduction potential, the naphthoquinone (QA), was linked directly to the porphyrin and the benzoquinone (QB) was attached in series by a rigid bicyclic bridge. This arrangement was designed to promote a biomimetic sequential electron transfer from the

  已经合成了由类胡萝卜素多烯，卟啉和二醌部分组成的分子四分子（CPQ A -Q B）。还原电位较低的醌，萘醌（Q A）直接与卟啉连接，苯醌（Q B）通过刚性双环桥串联连接。这种安排的目的是要促进从卟啉至Q仿生顺序电子转移甲，并在至Q乙。
• Mimicking the photosynthetic triplet energy-transfer relay
  作者：Devens Gust、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Alexander A. Krasnovsky、Paul A. Liddell、David Nicodem、Janice M. DeGraziano、Pamela Kerrigan、Lewis R. Makings、Peter J. Pessiki

  DOI：10.1021/ja00066a038

  日期：1993.6

  center carotenoid is not located adjacent to the bacteriochlorophyll special pair, which is the origin of the charge separation, it has been postulated that quenching may occur via a triplet relay involving an intermediate chlorophyll monomer. We now report the synthesis and spectroscopic study of a covalently linked carotenoid (C)-porphyrin (P)-pyropheophorbide (Ppd) triad molecule which mimics this

  在光合生物的反应中心，有时通过电荷分离的中间体的重组形成叶绿素三重态。这些三线态是单线态氧形成的极好敏化剂。类胡萝卜素多烯可以通过三线态-三线态能量转移快速淬灭叶绿素三线态，从而提供光保护，防止产生单线态氧。因为在细菌中，反应中心类胡萝卜素不位于细菌叶绿素特殊对附近，这是电荷分离的起点，据推测，猝灭可能通过涉及中间叶绿素单体的三线态继电器发生。我们现在报告共价连接的类胡萝卜素 (C)-卟啉 (P)-焦脱镁叶绿素 (Ppd) 三联体分子的合成和光谱研究，该三联体分子模拟了这种三重继电器。焦脱镁叶绿素单线态 CP-[sup 1]Ppd（通过直接激发或从附着的卟啉转移能量产生）经历系统间交叉到三线态 CP-[sup 3]Ppd。在无氧溶液中，该三重态通过涉及中间 C-[sup 3] P-Ppd 物质的三重态转移继电器衰变成 [sup 3] CP-Ppd。在充气溶液中，附着的类胡萝卜素对 CP-[sup